(+/-)-epivincadine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白雀木皮胺生物碱
• 英文名称: (+/-)-epivincadine
• 英文别名: (+/-)-Epivincadin；methyl (13R,15R)-15-ethyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene-13-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: JFLTVMWSBAMWAW-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-vincadifformine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸-2,2,2-D3 作用下， 以35%的产率得到(+/-)-epivincadine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，第94部分。带有aspperospermane和D- secoaspidospermane骨架的化合物的差向异构体†

  摘要：

  研究了长春花蕾碱（1），去乙基长春花碱异构体（2,3），其合成中间体（4–13）以及具有D -secoaspidospermane骨架的较简单化合物的个别差向异构化步骤（15–17）a）在质子培养基中（在沸腾的氘代乙酸中）和（b）在还原条件下（在沸腾的乙酸中用硼氘化钠或在沸腾的氘代乙酸中用硼氢化钠）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370205

文献信息

• Total syntheses of eburnamonine, quebrachamine, vincadine and epivincadine
  作者：Ernest Wenkert、Timothy D.J. Halls、Lawrence D. Kwart、Göran Magnusson、H.D.Hollis Showalter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93276-4

  日期：——

  Syntheses of the alkaloids eburnamonine and quebrachamine are presented in which the non-tryptamine portion of the skeleta is constructed by the β-oxycyclopropylcarboxylate preparation-fragmentation route. A similar reaction scheme is utilized for the synthesis of the alkaloids vincadine and epivincadine.

  提出了生物碱金枪鱼碱和quebrachamine的合成，其中skeleta的非色胺部分是通过β-氧基环丙基羧酸酯制备-片段化路线构建的。类似的反应方案被用于合成长春碱和长春碱的生物碱。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds part 94. Epimerization of compounds with aspidospermane and<i>D</i>-secoaspidospermane skeleton
  作者：György Kalaus、Lajos Szabó、János Éles、Csaba Szántay、Imre Juhász、IstvÁn Greiner、János Brlik、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1002/jhet.5570370205

  日期：2000.3

  The individual epimerization steps of vincadifformine (1), deethylvincadifformine isomers (2,3), their synthetic intermediates (4–13) as well as that of simpler compounds with D-secoaspidospermane skeleton (15–17) were studied a) in protic medium (boiling deuteroacetic acidic) and b) under reductive (with sodium borodeuteride in boiling acetic acid, or with sodium borohydride in boiling deuteroacetic

  研究了长春花蕾碱（1），去乙基长春花碱异构体（2,3），其合成中间体（4–13）以及具有D -secoaspidospermane骨架的较简单化合物的个别差向异构化步骤（15–17）a）在质子培养基中（在沸腾的氘代乙酸中）和（b）在还原条件下（在沸腾的乙酸中用硼氘化钠或在沸腾的氘代乙酸中用硼氢化钠）。