cis-2-hydroxy-cis-(6-methoxycyclohexyl)acetic acid lactone | 81857-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cis-2-hydroxy-cis-(6-methoxycyclohexyl)acetic acid lactone
• 英文别名: (3aR,4R,7aS)-4-methoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 81857-16-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NSXSTGDVACRNPL-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-hydroxy-cis-(6-methoxycyclohexyl)acetic acid lactone 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 23.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,4R,7aS)-4-methoxy-2-oxo-octahydro-benzofuran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of oxygen-functionalized cyclopropylcarbinyl substrates: an approach to oxygenated .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a034
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7aS)-4-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one 、 碘甲烷 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 36.0h， 以89%的产率得到cis-2-hydroxy-cis-(6-methoxycyclohexyl)acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of oxygen-functionalized cyclopropylcarbinyl substrates: an approach to oxygenated .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a034

文献信息

• Selective reduction of the carbonyl group in organomercurials. A facile method for the protection-deprotection of the mercurio group and a new route to annulated lactones
  作者：Pavel Kočovský、Victoria Dunn、Jason M. Grech、Jiří Šrogl、William L. Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01131-8

  日期：1996.7

  Reduction of the carbonyl group in organomercurials can be carried out with retention of the mercury, provided it is protected by methylation. Thus, the bromomercurio aldehyde 6 is first methylated by MeCu to give 11, whose reduction with NaBH4, LiAlH(t-BuO)3, L-Selectride®, or superhydride® affords the alcohol 12. Mercury is then deprotected by treatment with HgBr2 (12 → 13). The resulting alcohol

  如果汞被甲基化保护，则可以在保留汞的情况下还原有机汞中的羰基。因此，bromomercurio醛6通过MECU首先甲基化，得到11，其减少用NaBH 4，的LiAlH（吨-BuO）3，三仲丁基硼氢化锂®，或超氢化®，得到醇12。然后通过用HgBr 2（12→13）处理使汞脱保护。所得的醇13经历钯（II）催化的羰基化以产生相应的内酯15。通过这种方法可以很容易地获得五元和六元内酯。