bussealin E | 1254300-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: bussealin E
• 英文别名: 9,10-dihydro-2,7-dihydroxy-3,5,6-trimethoxy-8H-cyclohepta[klm]dibenzofuran；2,11,12-trimethoxy-16-oxatetracyclo[11.2.1.05,15.09,14]hexadeca-1(15),2,4,9(14),10,12-hexaene-3,10-diol
• CAS: 1254300-29-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: FMAUKBYYDCNROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5-[3-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-2,3-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到bussealin E
  参考文献：
  名称：

  生物启发的Bussealin E的全合成

  摘要：

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00340