pyrrolizixenamide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: pyrrolizixenamide D
• 英文别名: Pyrrolizixenamide D；5-methyl-N-(1-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-yl)hexanamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: FVSNLPIDBSKTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酰氯 、 t-butyl 3-amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1-oxo-1H-pyrrolizine-2-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以11%的产率得到pyrrolizixenamide D
  参考文献：
  名称：

  细菌吡咯并立烷生物碱的结构，生物合成和赋形

  摘要：

  吡咯并立烷生物碱（PAs）是广泛的植物天然产物，具有强大的毒性和生物活性。在此，描述了使用通过2D NMR光谱法（DANS）和质谱法的差异分析从昆虫病原性细菌中鉴定细菌PA的方法。阐明了它们的生物合成涉及一种非核糖体肽合成酶。这些生物合成基因簇在革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌中的出现表明细菌具有重要的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201504877

文献信息

• Structure, Biosynthesis, and Occurrence of Bacterial Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Olivia Schimming、Victoria L. Challinor、Nicholas J. Tobias、Hélène Adihou、Peter Grün、Laura Pöschel、Christian Richter、Harald Schwalbe、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/anie.201504877

  日期：2015.10.19

  Pyrrolizidine alkaloids (PAs) are widespread plant natural products with potent toxicity and bioactivity. Herein, the identification of bacterial PAs from entomopathogenic bacteria using differential analysis by 2D NMR spectroscopy (DANS) and mass spectrometry is described. Their biosynthesis was elucidated to involve a non‐ribosomal peptide synthetase. The occurrence of these biosynthesis gene clusters

  吡咯并立烷生物碱（PAs）是广泛的植物天然产物，具有强大的毒性和生物活性。在此，描述了使用通过2D NMR光谱法（DANS）和质谱法的差异分析从昆虫病原性细菌中鉴定细菌PA的方法。阐明了它们的生物合成涉及一种非核糖体肽合成酶。这些生物合成基因簇在革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌中的出现表明细菌具有重要的生物学功能。