1,3-dioxo-1,3-dithiane | 90471-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-dioxo-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-dithiane-1,3-dioxide；trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide；1,3-Dithiane 1,3-dioxide
• CAS: 90471-08-2
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• mdl: MFCD03931637
• 分子量: 152.238
• InChiKey: GAGUHQWNDGBDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-1,3-dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到2-chloro-1,3-dithiane-1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  锂化 1,3-二噻烷氧化物与三烷基硼烷之间的反应

  摘要：

  各种 2-取代的 1,3-二噻烷氧化物（1-氧化物和 1,3-二氧化物）已被金属化并首次与三烷基硼烷（三辛基硼烷）反应。2-氯-1,3-二氧化物导致辛基从硼迁移到碳，同时取代氯并在氧化后生成壬酸，但没有证据表明第二次迁移涉及次磺酸盐基团的置换。2-甲氧基-1-氧化物锂化反应导致两次迁移，甲氧基和二噻烷环的硫醇盐单元均被置换，氧化后得到二辛基酮，但产率低，主要是因为亲硫性锂化剂的添加优于锂化。同样，没有证据表明次磺酸盐单元发生了位移。然而，

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971670
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1,3-dioxo-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  四氧化二铁（五氟苯基）卟啉催化过氧化氢氧化硫化物合成亚砜的范围和化学选择性

  摘要：

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049879h

文献信息

• Nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel: an efficient and novel reagent for oxidation of sulfides to the corresponding sulfoxides
  作者：Abdol R. Hajipour、Behzad Kooshki、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.052

  日期：2005.8

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of sulfides 1 to their corresponding sulfoxides 2 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.

  本文描述了一种高效，简便的方法，该方法是在硅胶上在无溶剂条件下，在负载的P 2 O 5的情况下，以高收率用硝酸将硫化物1氧化为其相应的亚砜2。
• 2-Bromocyclohexanone Perhydrate—X-ray Crystal Structure and Conformational Effects on Reactivity in Sulfoxidations
  作者：Andrew J Carnell、William Clegg、Robert A.W Johnstone、Christophe C Parsy、William R Sanderson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00608-6

  日期：2000.8

  The remarkably stable crystalline perhydrate 1 derived from α-bromocyclohexanone has been characterised by X-ray crystallography providing the first example of a perhydrate crystal structure. Perhydrate 1 exists in alternative chair conformations in chloroform and tetrahydrofuran with the bromine substituent occupying equatorial and axial positions, respectively. The perhydrate 1 can oxidise sulfides

  通过X射线晶体学表征了衍生自α-溴环己酮的非常稳定的结晶过水合物1，其提供了过水合物晶体结构的第一实例。过水合物1在氯仿和四氢呋喃中以替代的椅构型存在，其中溴取代基分别占据赤道和轴向位置。过水合物1可以在二氯甲烷中而不是在四氢呋喃中以良好的产率将硫化物氧化成亚砜。为溴的要求是赤道用于稳定过氧化氢合物以形成使用构象锁定表明顺式和反式2-溴-4-叔-butylcyclohexanones在这种情况下只有顺异构体4a形成过水合物。
• [MoO3(2,2′–bipy)]n catalyzed oxidation of amines and sulfides
  作者：Irene Tosi、Carolina Vurchio、Marta Abrantes、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger、Fabrizio Cavani、Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.022

  日期：2018.1

  catalyst [MoO3(2,2′–bipy)]n has been employed in the oxidation of secondary amines to nitrones, and sulfides to sulfoxides or sulfones, using tert–butylhydroperoxide (TBHP) as the stoichiometric oxidant. Whereas the oxidation of amines occurs with less proficiency with respect to other previously studied polymeric Mo catalysts, the oxidation of sulfides occurs in high yield and selectivity. The catalyst

  聚合催化剂[MoO 3（2,2'-bipy）] n已使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为化学计量氧化剂，用于将仲胺氧化为硝酮，将硫化物氧化为亚砜或砜。相对于其他先前研究的聚合Mo催化剂，胺的氧化效率较低，而硫化物的氧化产率高且选择性高。该催化剂在底物范围（芳族，脂族和环状硫化物，硫杂环化合物，例如二甲基二苯并噻吩，其氧化形成燃料脱硫的氧化/分离过程的基础）方面具有灵活性，并且具有转换亚砜/砜产物选择性的能力通过调节反应条件。
• Nitric Acid in the Presence of Supported P₂O₅ On Silica Gel Affords an Efficient and Mild System for Oxidation of Organic Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Lian-Wang Guo、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/15421400600786363

  日期：2006.10.1

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of alcohols 1 and sulfides 2 to their corresponding carbonyl compounds 3 and sulfoxides 4 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.
• 1-Butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane Dichromate (BAAOD): An Efficient and Novel Reagent for Oxidation of Sulfides to the Corresponding Sulfoxides
  作者：Abdol R. Hajipour、Hamid R. Bagheri、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/714040957

  日期：2003.11.1

  This article describes an efficient and easy method for oxidation of sulfides 1 to their corresponding sulfoxides 2 with 1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAAOD) under nonaqueous conditions in high yields.