1-(4-fluorophenyl)-2-phenylcyclopropane | 1611-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 1611-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• mdl: MFCD00458574
• 分子量: 212.267
• InChiKey: GFSDVNWJHOWQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-phenylcyclopropane 在 对甲苯磺酰肼 、 四甲基胍 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-fluoro-4-(3-phenylcyclobut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331

文献信息

• The Nickel and Palladium Catalysed Stereoselective Cross Coupling of Cyclopropyl Nucleophiles with Aryl Halides
  作者：R.-J. de Lang、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919808005715

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of 2-phenylcyclopropylzinc chloride with some substituted (het)aryl halides gave the corresponding coupling products with good yields and stereoselectivities under the influence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Other Ni-and Pd-catalysts were less efficient. Alkyl-substituted cyclopropyl nucleophiles gave lower yields.

  摘要 在催化量的Pd(PPh3)4 作用下，2-苯基环丙基氯化锌与一些取代的(杂)芳基卤化物反应得到相应的偶联产物，具有良好的产率和立体选择性。其他 Ni 和 Pd 催化剂效率较低。烷基取代的环丙基亲核试剂的产率较低。
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• Electrochemical Ring-Opening Dicarboxylation of Strained Carbon–Carbon Single Bonds with CO₂: Facile Synthesis of Diacids and Derivatization into Polyesters
  作者：Li-Li Liao、Zhe-Hao Wang、Ke-Gong Cao、Guo-Quan Sun、Wei Zhang、Chuan-Kun Ran、Yiwen Li、Li Chen、Guang-Mei Cao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c12071

  日期：2022.2.9

  a novel electrochemical ring-opening dicarboxylation of C─C single bonds in strained rings with CO2. Structurally diverse glutaric acid and adipic acid derivatives were synthesized from substituted cyclopropanes and cyclobutanes in moderate to high yields. In contrast to oxidative ring openings, this is also the first realization of an electroreductive ring-opening reaction of strained rings, including

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，
• Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal
  作者：Hideki Yorimitsu、Shuo Wang、Atsushi Kaga

  DOI：10.1055/s-0040-1706538

  日期：2021.1

  such as methoxypinacolatoborane, epoxide, oxetane, paraformaldehyde, or chlorotrimethylsilane, during the reductive ring opening event leads to the formation of 1,3-difunctionalized 1-arylalkanes by immediate trappings of the resulting two reactive carbanions. In particular, the ring-opening 1,3-diborylations of arylcyclopropanes afford 1,3-diborylalkanes with high syn selectivity.

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。