12-dehydroxylxyloketal C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-dehydroxylxyloketal C
• 英文别名: 5,8,16,19-Tetramethyl-4,6,18,20-tetraoxapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,11-triene；5,8,16,19-tetramethyl-4,6,18,20-tetraoxapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,11-triene
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: GKWTWWJVLKOABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-bis(allyloxy)-3,7-diiodo-2,8-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene 在 偶氮二异丁腈 、 N-ethylpiperidinium hypophosphite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到12-dehydroxylxyloketal C
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Xyloketal C Analogues

  摘要：

  The synthesis of xyloketal C analogues 12-methylxyloketal C(8) and 12-dehydroxylxyloketal C(11) have been accomplished in three steps, which featured the radical cyclisation as the key step. This is the shortest approach to construct the B C ring systems of the type of ketal skeleton reported to date. The structures of title compounds were elucidated by spectroscopic data and X-ray structure analysis. The final radical cyclisations give mainly the cis-fused anti-substituted stereoisomers.

  DOI：

  10.3987/com-08-11574