benzo[j]fluoranthene-4,9-diol | 1290143-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[j]fluoranthene-4,9-diol
• 英文别名: 2,16-dihydroxybenzo[j]fluoranthene；pentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.016,20]icosa-1(19),2(11),3(8),4,6,9,12(20),13,15,17-decaene-7,15-diol
• CAS: 1290143-54-2
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: GSZPJYYXKBQLJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-dimethoxybenzo[j]fluoranthene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到benzo[j]fluoranthene-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇的全合成：氧化苯并[ j ]荧蒽的合成方法

  摘要：

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo401887t