prop-2-enyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate | 946063-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 946063-90-7
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 640.8
• InChiKey: UQCVVRYQIGKDKJ-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成正交保护的α，β-二氨基丙酸中的用途

  摘要：

  通过在Mitsunobu反应条件下（DEAD，PPh 3，THF）使N-三苯甲基1-丝氨酸酯与N-取代的磺酰胺反应，以高收率合成了正交保护的α，β-二氨基丙酸。当将N -Boc对甲苯磺酰胺用作Mitsunobu反应中的氮亲核试剂前体时，可获得最佳的分离产率。随后，将N-三苯甲基有效地替换为更稳定的烯丙氧羰基（alloc）基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.064
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-serine 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成正交保护的α，β-二氨基丙酸中的用途

  摘要：

  通过在Mitsunobu反应条件下（DEAD，PPh 3，THF）使N-三苯甲基1-丝氨酸酯与N-取代的磺酰胺反应，以高收率合成了正交保护的α，β-二氨基丙酸。当将N -Boc对甲苯磺酰胺用作Mitsunobu反应中的氮亲核试剂前体时，可获得最佳的分离产率。随后，将N-三苯甲基有效地替换为更稳定的烯丙氧羰基（alloc）基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.064

文献信息

• Use of the Mitsunobu reaction in the synthesis of orthogonally protected α,β-diaminopropionic acids
  作者：Fintan Kelleher、Keith ó Proinsias

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.064

  日期：2007.7

  Orthogonally protected α,β-diaminopropionic acids have been synthesised in good yields by the reaction of N-trityl l-serine esters with N-substituted sulfonamides under Mitsunobu reaction conditions (DEAD, PPh3, THF). The best isolated yields were obtained when N-Boc p-toluenesulfonamide was used as the nitrogen nucleophile precursor in the Mitsunobu reaction. Subsequently, the N-trityl group was efficiently

  通过在Mitsunobu反应条件下（DEAD，PPh 3，THF）使N-三苯甲基1-丝氨酸酯与N-取代的磺酰胺反应，以高收率合成了正交保护的α，β-二氨基丙酸。当将N -Boc对甲苯磺酰胺用作Mitsunobu反应中的氮亲核试剂前体时，可获得最佳的分离产率。随后，将N-三苯甲基有效地替换为更稳定的烯丙氧羰基（alloc）基团。