(3S,6R)-3-(hydroxymethyl)-6-phenylpiperazine-2,5-dione | 90663-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S,6R)-3-(hydroxymethyl)-6-phenylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 90663-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: URRZNNTVBGGCME-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-phenylglycyl-L-serine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 172.0h， 以43%的产率得到(3S,6R)-3-(hydroxymethyl)-6-phenylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  强大而直接的化学酶对映体二肽合成及其二酮哌嗪

  摘要：

  我们已经探索朝d苯基甘二酮哌嗪类的合成路线的范围内，涉及青霉素酰基转移酶的L-氨基酸与在侧链中的官能团的酸的d-苯基甘氨酰二肽的催化形成。从丝氨酸，苏氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺和甲硫氨酸二肽的合成中是成功的。相反，天冬氨酸，天冬酰胺和半胱氨酸仅提供痕量的二肽，而精氨酸，赖氨酸和酪氨酸则未检测到二肽。分离二肽的产率变化，从10％到76％。在碱性条件下，通过化学酯化和环化将二肽成功转化为相应的对映纯二酮哌嗪，产率为35-43％。在谷氨酸的情况下，该方法产生具有酯化侧链的二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.005

文献信息

• Robust and straightforward chemo-enzymatic enantiopure dipeptide syntheses and diketopiperazines thereof
  作者：Pedro C. Pereira、Isabel W.C.E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.005

  日期：2014.5

  successfully converted into their corresponding enantiopure diketopiperazines by chemical esterification and cyclization under alkaline conditions, in 35–43% yield. In the case of glutamic acid, the procedure yielded the diketopiperazine with an esterified side chain. Remarkably with glutamine, the amide function in the side chain was transformed into an ester moiety, resulting in the same diketopiperazine

  我们已经探索朝d苯基甘二酮哌嗪类的合成路线的范围内，涉及青霉素酰基转移酶的L-氨基酸与在侧链中的官能团的酸的d-苯基甘氨酰二肽的催化形成。从丝氨酸，苏氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺和甲硫氨酸二肽的合成中是成功的。相反，天冬氨酸，天冬酰胺和半胱氨酸仅提供痕量的二肽，而精氨酸，赖氨酸和酪氨酸则未检测到二肽。分离二肽的产率变化，从10％到76％。在碱性条件下，通过化学酯化和环化将二肽成功转化为相应的对映纯二酮哌嗪，产率为35-43％。在谷氨酸的情况下，该方法产生具有酯化侧链的二酮哌嗪。