5,5-二甲基-7-苯基-4,6-二氮杂螺[2.5]辛烷 | 920338-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-7-苯基-4,6-二氮杂螺[2.5]辛烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-7-phenyl-4,6-diazaspiro[2.5]octane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-7-phenyl-4,6-diazaspiro[2.5]octane
• CAS: 920338-73-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RDVFDTIFMLWYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-7-苯基-4,6-二氮杂螺[2.5]辛烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-(2-amino-2-phenylethyl)cyclopropylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]还原成螺[环丙烷-3-吡唑烷]和1-(2-氨基乙基)环丙胺衍生物

  摘要：

  雷尼镍催化的 5-取代螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]-5-羧酸盐氢化发生 N-N 键断裂，同时发生环缩合反应，得到含有螺环丙烷片段的 3-氨基吡咯烷-2-酮。吡唑啉侧链中第二个酯基团的存在，在确保形成五元环的位置导致 6,11-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷-7,10-二酮，双环缩合的产物中间体二胺。芳基取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]在丙酮存在下氢化得到六氢螺[环丙烷-4-嘧啶]，其可在个体中转化为含环丙烷的1,3-二胺状态或盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0156-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 6-苯基-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到5,5-二甲基-7-苯基-4,6-二氮杂螺[2.5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]还原成螺[环丙烷-3-吡唑烷]和1-(2-氨基乙基)环丙胺衍生物

  摘要：

  雷尼镍催化的 5-取代螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]-5-羧酸盐氢化发生 N-N 键断裂，同时发生环缩合反应，得到含有螺环丙烷片段的 3-氨基吡咯烷-2-酮。吡唑啉侧链中第二个酯基团的存在，在确保形成五元环的位置导致 6,11-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷-7,10-二酮，双环缩合的产物中间体二胺。芳基取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]在丙酮存在下氢化得到六氢螺[环丙烷-4-嘧啶]，其可在个体中转化为含环丙烷的1,3-二胺状态或盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0156-8

文献信息

• Reduction of substituted spiro[cyclopropane-3-(1-pyrazolines)] to spiro[cyclopropane-3-pyrazolidines] and 1-(2-aminoethyl)cyclopropylamine derivatives
  作者：I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、V. A. Korolev、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-006-0156-8

  日期：2005.11

  Raney nickel-catalyzed hydrogenation of 5-substituted spiro[cyclopropane-3-(1-pyrazoline)]-5-carboxylates occurs with N—N bond cleavage with simultaneous cyclocondensation to give 3-aminopyrrolidin-2-ones containing a spirocyclopropane fragment. The presence of the second ester group in the pyrazoline side chain, in the position ensuring the formation of a five-membered ring results in 6,11-diazadispiro[2

  雷尼镍催化的 5-取代螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]-5-羧酸盐氢化发生 N-N 键断裂，同时发生环缩合反应，得到含有螺环丙烷片段的 3-氨基吡咯烷-2-酮。吡唑啉侧链中第二个酯基团的存在，在确保形成五元环的位置导致 6,11-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷-7,10-二酮，双环缩合的产物中间体二胺。芳基取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]在丙酮存在下氢化得到六氢螺[环丙烷-4-嘧啶]，其可在个体中转化为含环丙烷的1,3-二胺状态或盐。