5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c][1,2]dithiole-3(4H)-thione | 6125-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c][1,2]dithiole-3(4H)-thione
• 英文别名: 4,5-Pentamethylen-dithiol-(1,2)-thion-(3)；4,5-Pentamethylen-1,2-dithiol-3-thion；4,5-Pentamethylen-trithion；5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c][1,2]dithiole-3-thione；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[1,2]dithiole-3-thione；Cyclohepta-1,2-dithiole-3-thione；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]dithiole-3-thione
• CAS: 6125-89-9
• 化学式: C₈H₁₀S₃
• 分子量: 202.365
• InChiKey: RDSWYYMWWCLJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 1,2-二溴乙烷 、 5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c][1,2]dithiole-3(4H)-thione 生成 8-[1,3]dithiolan-2-ylidene-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Burgot,J.-L.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1499 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c][1,2]dithiole-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的选择性[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01914

文献信息

• Selective [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropenone Derivatives and Elemental Chalcogens
  作者：Jian Wu、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01914

  日期：2020.7.17

  A highly efficient method is disclosed for the synthesis of 1,2-dichalcogen heterocycles via [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenone derivatives and elemental chalcogens. Different from other cyclopropenone derivatives, cyclopropenselenones undergo unprecedented rearrangement with elemental sulfur. The features of this protocol include mild reaction conditions, high efficiency, excellent atom economy

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。
• Burgot,J.-L.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1499 - 1502
  作者：Burgot,J.-L.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——