5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,2'-bis(methoxycarbonyl)-3,3'-dibenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,2'-bis(methoxycarbonyl)-3,3'-dibenzofuran
• 英文别名: Kynapcin-24；methyl 3-(5,6-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-1-benzofuran-3-yl)-5,6-dihydroxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₄O₁₀
• 分子量: 414.325
• InChiKey: IVZFDKACPFMQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-tetraisopropoxy-2,2'-bis(methoxycarbonyl)-3,3'-dibenzofuran 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,2'-bis(methoxycarbonyl)-3,3'-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化首次全合成Kynapcin-24

  摘要：

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087998

文献信息

• The First Total Synthesis of Kynapcin-24 by Palladium Catalysis
  作者：Yean-Jang Lee、Ling-Yi Yang、Chia-Fu Chang、Yu-Chao Huang、Chao-Chin Hu、Tsui-Hwa Tseng

  DOI：10.1055/s-0028-1087998

  日期：2009.4

  The synthesis of kynapcin-24, which can be isolated from the Korean mushroom Polyozellus multiflex Murr, is achieved in 12% overall yield from commercially available 3,4-dihydroxybenzaldehyde by a route in which the longest linear sequence is only 14 steps. The key transformations in the synthesis are copper-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions of the iodide 3-iodo-5,6-diisopropoxy-

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化