potassium O-ethylxanthate salt | 140-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: potassium O-ethylxanthate salt
• 英文别名: Potassium xanthate；potassium;ethoxymethanedithioic acid
• CAS: 140-89-6
• 化学式: C₃H₆OS₂*K
• 分子量: 161.31
• InChiKey: JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-214 °C
• 沸点：
  462.37℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1,558 g/cm3
• 闪点：
  96°C
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• LogP：
  -2.24 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  3342
• 危险类别：
  4.2
• RTECS号：
  FG1575000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

化学性质：白色至淡黄色的结晶或结晶性粉末。易溶于水和乙醇，熔点为210℃（分解）。

用途：

• 医药甲砜霉素的中间体。
• 化学分析试剂。
• 有机磷、有机氯农药的应用。
• 在金属选矿中作为捕收剂。
• 测定硫化氢与硫化铵组的金属，如铜、银、镍、汞、钼等。
• 测定生物碱。
• 沉淀蛋白质。
• 金属矿浮选剂。
• 有机合成。

生产方法： 将无水乙醇和苛性钾加入反应锅中加热全溶，降温至20℃后加入二硫化碳，趁热放料自然冷却，析出结晶。过滤并真空干燥即得黄原酸钾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3-phthalimido-propionsaeure 、 potassium O-ethylxanthate salt 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以34%的产率得到3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio) propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸和 β-杂芳基乙胺的趋同途径：意外的乙烯基化反应。

  摘要：

  各种受保护的β2-氨基酸可以通过自由基加成β-邻苯二甲酰亚胺-α-黄嘌呤丙酸来制备，无论是作为游离酸还是作为乙酯。连续的激进添加提供了对更复杂结构的访问。在游离酸的情况下，通过中间加合物的自发脱羧，添加到某些杂芳烃中直接产生 β-杂芳基乙胺。在某些情况下，强制脱羧通过邻苯二甲酰亚胺基的脱羧消除产生乙烯基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01087

文献信息

• Convergent Route to β-Amino Acids and to β-Heteroarylethylamines: An Unexpected Vinylation Reaction
  作者：Xuan Chen、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01087

  日期：2020.5.1

  Various protected β2-amino acids can be prepared by radical addition of β-phthalimido-α-xanthyl propionic acid, both as the free acid or as the ethyl ester. Successive radical additions provide access to more complex structures. In the case of the free acid, addition to certain heteroaromatics leads directly to β-heteroarylethylamines through spontaneous decarboxylation of the intermediate adduct.

  各种受保护的β2-氨基酸可以通过自由基加成β-邻苯二甲酰亚胺-α-黄嘌呤丙酸来制备，无论是作为游离酸还是作为乙酯。连续的激进添加提供了对更复杂结构的访问。在游离酸的情况下，通过中间加合物的自发脱羧，添加到某些杂芳烃中直接产生 β-杂芳基乙胺。在某些情况下，强制脱羧通过邻苯二甲酰亚胺基的脱羧消除产生乙烯基。