5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-one oxime | 125658-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-one oxime
• 英文别名: N-(5,7-dimethyl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 125658-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O
• 分子量: 195.264
• InChiKey: JHRKPNVDOPKCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-one oxime 在 nickel/aluminium alloy 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-amine
  参考文献：
  名称：

  结合二氮杂金刚烷和单萜片段的胺的合成和止痛活性。

  摘要：

  背景技术早先发现，结合二氮杂金刚烷和单萜部分的化合物具有希望的止痛活性，同时急性毒性低且缺乏致溃疡活性。目的本文合成了活性最高的化合物的新结构类似物，并对其镇痛活性进行了评估。方法采用多种分析方法，例如1H和13C NMR，HRMS确认其结构。使用乙酸诱导的扭体试验和热板试验，以剂量为20mg / kg或更低的剂量评估它们的镇痛活性。结果某些化合物在乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在两种测试中，合成的化合物之一均显示出高镇痛活性，其中乙酸诱导的扭体测试的效果为46％，热板测试的效果为89％。该化合物的两个结构片段在剂量为20 mg / kg时均不具有任何镇痛作用。结论结构-活性关系表明，活性最高的化合物结合了（-）-myrtenal和6-氨基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的片段。分子的两个部分对于证明镇痛活性都很重要。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170525124316
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  结合二氮杂金刚烷和单萜片段的胺的合成和止痛活性。

  摘要：

  背景技术早先发现，结合二氮杂金刚烷和单萜部分的化合物具有希望的止痛活性，同时急性毒性低且缺乏致溃疡活性。目的本文合成了活性最高的化合物的新结构类似物，并对其镇痛活性进行了评估。方法采用多种分析方法，例如1H和13C NMR，HRMS确认其结构。使用乙酸诱导的扭体试验和热板试验，以剂量为20mg / kg或更低的剂量评估它们的镇痛活性。结果某些化合物在乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在两种测试中，合成的化合物之一均显示出高镇痛活性，其中乙酸诱导的扭体测试的效果为46％，热板测试的效果为89％。该化合物的两个结构片段在剂量为20 mg / kg时均不具有任何镇痛作用。结论结构-活性关系表明，活性最高的化合物结合了（-）-myrtenal和6-氨基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的片段。分子的两个部分对于证明镇痛活性都很重要。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170525124316

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Unsymmetrical 9-Amino-5,7-dimethyl-bispidines
  作者：Mikhail A. Kalinin、Aleksei V. Medved’ko、Mikhail E. Minyaev、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00514

  日期：2023.6.2

  A new approach to the preparation of N,N′-unsymmetrically substituted 9-aminobispidines through aminal bridge removal reaction has been developed, the principal feature of which is the ability to selectively functionalize all three nitrogen atoms. The intermediates of 1,3-diazaadamantane’s aminal bridge removal reaction are characterized, and the mechanism of this reaction is proposed based on the

  开发了一种通过缩醛桥去除反应制备 N , N ′-不对称取代的 9-氨基双吡啶的新方法，其主要特征是能够选择性地官能化所有三个氮原子。表征了1,3-二氮杂金刚烷脱氨桥反应的中间体，并在分析其结构的基础上提出了该反应的机理。以前未知的饱和杂环的代表1,5,9-triazatricyclo[5.3.1.0 3,8]获得十一烷系统并对其进行结构表征。因此，首次有可能获得在氮原子上含有乙酰基、Boc 和苄基的 3,7,9-三取代双吡啶，这些基团可以独立去除（正交保护基）。
• Anti-influenza activity of diazaadamantanes combined with monoterpene moieties
  作者：Evgeniy Suslov、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Konstantin Ponomarev、Dina Korchagina、Daniel M. Ayine-Tora、Jóhannes Reynisson、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.062

  日期：2017.10

  The antiviral activity of several diaza-adamantanes containing monoterpenoid moieties against a rimantadine-resistant strain of the influenza A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) virus was studied. Hetero-adamantanes containing monoterpene moieties at the aminal position of the heterocycle were found to exhibit lower activity compared to compounds with a diaza-adamantane fragment and a monoterpene moiety linked via an amino group at the 6-position of the hetero-adamantane ring. The highest selectivity index (a ratio of the 50% cytotoxic concentration to the 50% inhibitory concentration) out of 30 was observed for compound 8d, which contains a citronella] monoterpenoid moiety. Diaza-adamantane 8d was superior to its adamantane-containing analog 5 both in its anti-influenza activity and selectivity. Furthermore, 8d has more balanced physicochemical properties than 5, making the former a more promising drug candidate. Modelling these compounds against an influenza virus M2 ion channel predicted plausible binding modes to both the wild-type and the mutant (S31N). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and conversions of polyhedral compounds 20. Synthesis of certain derivatives of 3,7-diazabycyclo[3.3.1]nonane
  作者：G. G. Minasyan、A. D. Arutyunyan、G. G. Adamyan、Ts. E. Agadzhanyan

  DOI：10.1007/bf01165705

  日期：1994.3
• Heteroadamantanes and their derivatives. 7. Synthesis and mass-spectrometric study of functional derivatives of 5-mono- and 5,7-disubstituted 1,3-diazaadamantanes
  作者：A. I. Kuznetsov、E. B. Basargin、M. Kh. Ba、A. S. Moskovkin、I. V. Miroshnichenko、M. Ya. Botnikov

  DOI：10.1007/bf00482502

  日期：1989.5
• KUZNETSOV, A. I.;BASARGIN, E. B.;BA, M. X.;MOSKOVKIN, A. S.;MIROSHNICHENK+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 647-653
  作者：KUZNETSOV, A. I.、BASARGIN, E. B.、BA, M. X.、MOSKOVKIN, A. S.、MIROSHNICHENK+

  DOI：——

  日期：——