(5R)-3-(4-(4-Oxopiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one | 371194-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-3-(4-(4-Oxopiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-[3-fluoro-4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 371194-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₅O₃
• 分子量: 359.36
• InChiKey: XCOCILFCZQHJCO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-(4-(4-Oxopiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R)-3-(4-(4-Aminopiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity

  摘要：

  公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中HET是一个N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地在碳原子上被氧化或硫代氧基取代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团取代；和/或在一个可用的氮原子上由（1-4C）烷基基团取代；或者HET是一个N-连接的6-成员杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选地在碳原子上如上所述取代；Q是选自，例如，Q12R2和R3独立地是氢或氟；T是选自一系列基团，例如，如下式（TC5）3其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选地取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选地取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20030216373A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(4-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-fluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one 在 甲苯 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give product (894 mg)的产率得到(5R)-3-(4-(4-Oxopiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中HET是一个N-连接的5元杂环芳基环，可选择在C原子上被氧或硫氧化物基替代; 和/或通过（1-4C）烷基; 或HET是一个N-连接的6元杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选择如上所述在C原子上被取代; Q从中选择，例如，Q1R2和R3独立地是氢或氟; T从一系列基团中选择，例如，公式（TC5）其中Rc是，例如，R13CO-，R13SO2-或R13CS-;其中R13是，例如，可选择取代的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14是可选择取代的（1-10C）烷基; 用作抗菌剂; 并描述了其制造过程和包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US07141583B2

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of new piperidine substituted (5R)-[1,2,3]triazolylmethyl and (5R)-[(4-F-[1,2,3]triazolyl)methyl] oxazolidinones
  作者：Hyo-Nim Shin、Seon Hee Seo、Hyunah Choo、Gyochang Kuem、Kyung Il Choi、Ghilsoo Nam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.033

  日期：2013.3

  A novel series of 5(R)-[1,2,3]triazolylmethyl and (5R)-[(4-F-[1,2,3]triazolyl)methyl]oxazolidinones having various piperidine group were synthesized and evaluated antibacterial activity against clinically isolated resistant strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The compound 12a having exo-cyanoethylidene group in the 4-position of piperidine ring was found to be two to threefold more

  合成了具有各种哌啶基的一系列新的5（R）-[1,2,3]三唑基甲基和（5 R）-[（4-F- [1,2,3]三唑基）甲基]恶唑烷酮系列并评估了其抗菌性对临床分离出的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌耐药菌株具有活性。发现在哌啶环的4-位具有外氰基亚乙基的化合物12a对耐青霉素的葡萄球菌和无乳葡萄球菌的效力比利奈唑胺高2-3倍，并且还表现出降低的MAO-B抑制活性。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE AYANT UNE ACTIVITE ANTIBIOTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001081350A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2(1-4C) alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, (Q1), R?2 and R3¿ are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC5), wherein Rc is, for example, R?13CO-, R13SO¿2- or R13CS-; wherein R13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R14C(O)O(1-6C)alkyl wherein R14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中HET是N-连接的5成员杂芳环，可选择在C原子上由氧或硫代氧基取代; 和/或由1或2（1-4C）烷基取代; 和/或在可用的氮原子上由（1-4C）烷基取代; 或者HET是N-连接的6成员杂芳环，总共包含最多三个氮杂原子，可选择在C原子上如上所述取代; Q是从（Q1）中选择，R？2和R3¿独立地为氢或氟; T是从一系列基团中选择，例如公式（TC5），其中Rc是例如R？13CO-，R13SO¿2-或R13CS-;其中R13例如是可选择取代的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14是可选择取代的（1-10C）烷基; 适用于抗菌剂; 并描述了其制造过程和含有它们的制药组合物。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1286998B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US7141583B2
  申请人：——

  公开号：US7141583B2

  公开（公告）日：2006-11-28