(+/-)-Ochrobirin | 24181-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-Ochrobirin
• 英文别名: Ochrobirine；6'-methylspiro[6,8-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzodioxole-7,5'-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline]-6,8-diol
• CAS: 24181-64-4；33805-02-6；68736-95-8；76231-96-4；99265-30-2；126187-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: JQOTXJRWMCMWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Ochrobirin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Ochrobirine. A New Route to the Spirobenzylisoquinoline System

  摘要：

  从取代的2-苯基-1,3-吲哚二酮为起始物质合成了螺环苯并异喹啉系统。螺环系统的B环是通过改进的Pomeranz-Fritsch反应构建的。该反应序列已应用于合成ochrobirine的类似物，然后是(±)-ochrobirine本身。

  DOI：

  10.1139/v72-481

文献信息

• The Synthesis of (±)-Ochrobirine. A New Route to the Spirobenzylisoquinoline System
  作者：N. E. Cundasawmy、D. B. MacLean

  DOI：10.1139/v72-481

  日期：1972.9.15

  The spirobenzylisoquinoline system has been synthesized from substituted 2-phenyl-1,3-indandiones as starting materials. Ring B of the spiro system was constructed by a modified Pomeranz–Fritsch reaction. The reaction sequence has been applied to the synthesis of an analog of ochrobirine and then to (±)-ochrobirine itself.

  从取代的2-苯基-1,3-吲哚二酮为起始物质合成了螺环苯并异喹啉系统。螺环系统的B环是通过改进的Pomeranz-Fritsch反应构建的。该反应序列已应用于合成ochrobirine的类似物，然后是(±)-ochrobirine本身。