3-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisocoumarin | 91416-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3-(Trichloromethyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 91416-31-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O₂
• 分子量: 265.523
• InChiKey: KHLFWXKUBHBCBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 o-(Trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到3-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines

  摘要：

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo00051a009

文献信息

• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。