(+/-) adaline | 51856-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-) adaline
• 英文别名: (+/-)-Adalin；1-Pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 51856-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: KHMVXSQLPUNRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-基-2-丙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+/-) adaline
  参考文献：
  名称：

  Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthetic studies on adaline and adalinine, two alkaloids from ladybird beetles (Coleoptera: Coccinellidae)
  作者：Pascal Laurent、Benjamine Lebrun、Jean-Claude Braekman、Désiré Daloze、Jacques M Pasteels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00207-1

  日期：2001.4

  adaline. The labelling pattern thus obtained indicated that the alkaloid is biosynthesized via a polyacetate pathway. Moreover, feeding A. bipunctata adults with (−)-[10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-2H11]adaline·HCl afforded (−)-[7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-2H11]adalinine, demonstrating a biogenetic relationship between the two alkaloids. Possible mechanisms for this conversion are discussed. Finally

  所述homotropane的生物合成生物碱（ - ） - Adaline的在coccinellid甲虫Adalia蚕已经研究通过掺入实验用[1- 14 C]和[2- 14 C]乙酸酯。开发了降解方案，其选择性地提供了含有adaline的羰基碳原子的苯甲酸。如此获得的标记模式表明生物碱是通过多乙酸盐途径生物合成的。此外，进料A.蚕成人（ - ） - [10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14- 2 ħ 11 ] Adaline的·HCl的，得到（ - ） - [7， 7,8,8,9,9,10,10,11,11,11- 2 H 11] adalinine，证明了两种生物碱之间的生物遗传关系。讨论了这种转换的可能机制。最后，设计用于获得（±）-6-丙酮基-2-戊基-1-哌啶的合成方案没有产生目标化合物，而是以中等产率提供了（±）-adaline。这一出乎意料的结果为这一哌
• 2-cyano Δ3 piperideines X1: biomimetic synthesis of the ladybug alkaloids of the adaline series
  作者：D.H. Gnecco Medina、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81854-7

  日期：1983.1
• Coombs, Thomas C.; Zhang, Yongqiang; Garnier-Amblard, Ethel C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 876 - 877
  作者：Coombs, Thomas C.、Zhang, Yongqiang、Garnier-Amblard, Ethel C.、Liebeskind, Lanny S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von (�)-Adalin
  作者：Edda G�ssinger、Bernhard Witkop

  DOI：10.1007/bf00899245

  日期：——
• Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996
  作者：Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——