(R/S)-4-(4-nitrophenyl)-4-(trityloxy)butan-2-one | 1251901-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R/S)-4-(4-nitrophenyl)-4-(trityloxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)-4-trityloxybutan-2-one；4-(4-nitrophenyl)-4-trityloxybutan-2-one
• CAS: 1251901-60-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄
• 分子量: 451.522
• InChiKey: RVEHMPIMYPXJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-4-(4-nitrophenyl)-4-(trityloxy)butan-2-one 、 异丁醛 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1SR,5RS)-5-hydroxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-(trityloxy)heptan-3-one 、 (1SR,5SR)-5-hydroxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-(trityloxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代基在β-烷氧基甲基酮的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的影响

  摘要：

  在β-叔丁基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中，可实现中等程度的基于底物的1,5-顺式立体控制，而与β-烷氧基保护基的性质无关（P = PMB或TBS）。通过使用密度泛函B3LYP的理论计算对过渡结构的相对能量进行分析，结果表明相对能量有利于相应的OUT-1,5- SYN过渡结构，从而解释了所观察到的1,5- syn立体感应。

  DOI：

  10.1021/ol102303p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 、 三苯基氯甲烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以51%的产率得到(R/S)-4-(4-nitrophenyl)-4-(trityloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代基在β-烷氧基甲基酮的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的影响

  摘要：

  在β-叔丁基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中，可实现中等程度的基于底物的1,5-顺式立体控制，而与β-烷氧基保护基的性质无关（P = PMB或TBS）。通过使用密度泛函B3LYP的理论计算对过渡结构的相对能量进行分析，结果表明相对能量有利于相应的OUT-1,5- SYN过渡结构，从而解释了所观察到的1,5- syn立体感应。

  DOI：

  10.1021/ol102303p

文献信息

• Influence of β-Substituents in Aldol Reactions of Boron Enolates of β-Alkoxy Methylketones
  作者：Luiz C. Dias、Emílio C. de Lucca、Marco A. B. Ferreira、Danilo C. Garcia、Cláudio F. Tormena

  DOI：10.1021/ol102303p

  日期：2010.11.5

  the boron-mediated aldol reactions of β-tert-butyl methylketones with achiral aldehydes, independent of the nature of the β-alkoxy protecting group (P = PMB or TBS). The analysis of the relative energies of the transition structures by theoretical calculations using the density functional B3LYP shows relative energies favoring the corresponding OUT-1,5-SYN transition structures, explaining the observed

  在β-叔丁基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中，可实现中等程度的基于底物的1,5-顺式立体控制，而与β-烷氧基保护基的性质无关（P = PMB或TBS）。通过使用密度泛函B3LYP的理论计算对过渡结构的相对能量进行分析，结果表明相对能量有利于相应的OUT-1,5- SYN过渡结构，从而解释了所观察到的1,5- syn立体感应。