6,6',8,8'-tetrahydroxy-7,7'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-5,5'-biisocoumarin | 1342301-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 6,6',8,8'-tetrahydroxy-7,7'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-5,5'-biisocoumarin
• 英文别名: bireticulol；5-(6,8-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1-oxoisochromen-5-yl)-6,8-dihydroxy-7-methoxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 1342301-08-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 442.379
• InChiKey: KPZMGGATZAUIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  网状菌醇 在 iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到6,6',8,8'-tetrahydroxy-7,7'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-5,5'-biisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bireticulol, a bioactive isocoumarin dimer from Streptomyces sp. BCC24731

  摘要：

  从陆生链霉菌（Streptomyces sp.）中分离出了一种新的二聚异香豆素--bireticulol，其特征是网谷醇的5-5â²二聚体。此外，还获得了网谷醇和 8-羟基-6,7-二甲氧基-3-甲基异香豆素，以及其他已知的多酮类化合物 piericidin A、2â²-（2-羟基苯基）-2,4â²-联苯恶唑-4-羧酸甲酯（UK-1）和 3-苄基-4-羟基-5-甲基二氢呋喃-2-酮。Bireticulol 对 KB（人表皮样癌，ATCC CCL-17）和 NCI-H187（人小细胞肺癌，ATCC CRL-5804）细胞株具有细胞毒性作用，IC50 值分别为 24.4 和 8.31Âμgâmlâ1。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.171

文献信息

• Synthesis, catalytic activity, and leaching studies of a heterogeneous Pd-catalyst including an immobilized bis(oxazoline) ligand
  作者：H. Gruber-Woelfler、P.F. Radaschitz、P.W. Feenstra、W. Haas、J.G. Khinast

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.10.013

  日期：2012.2

  The synthesis and characterization of a novel catalytic system including Pd(OAc)2 attached to a bis(oxazoline) (=BOX) ligand that is covalently bonded to 3-mercaptopropyl-functionalized silica gel is presented. The catalyst was tested for Suzuki–Miyaura reactions of different aryl halides with phenylboronic acid. The heterogeneity of the catalytic system was investigated using different approaches,

  介绍了一种新型催化体系的合成和表征，该体系包括连接到双（恶唑啉）（=BOX）配体的 Pd（OAc）2，该配体与 3-巯基丙基官能化硅胶共价键合。对该催化剂进行了不同芳基卤化物与苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应测试。使用不同的方法研究了催化体系的异质性，表明在应用的反应条件下几乎没有 Pd 浸出到反应溶液中。此外，我们的结果表明催化系统可以多次重复使用，而不会显着丧失稳定性或结构。
• Bireticulol, a bioactive isocoumarin dimer from Streptomyces sp. BCC24731
  作者：Chollaratt Boonlarppradab、Chanwit Suriyachadkun、Sumalee Suphothina、Punsa Tobwor

  DOI：10.1038/ja.2010.171

  日期：2011.3

  A new dimeric isocoumarin, bireticulol, was isolated from the terrestrial Streptomyces sp. and characterized as a 5-5′ dimer of reticulol. In addition, reticulol and 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl isocoumarin, together with other known polyketides piericidin A, 2′-(2-hydroxyphenyl)-2,4′-bibenzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester (UK-1) and 3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one were also obtained. Bireticulol exhibited cytotoxic effects against KB (human epidermoid carcinoma, ATCC CCL-17) and NCI-H187 (human small cell lung cancer, ATCC CRL-5804) cell lines with IC50 values of 24.4 and 8.31 μg ml−1, respectively.

  从陆生链霉菌（Streptomyces sp.）中分离出了一种新的二聚异香豆素--bireticulol，其特征是网谷醇的5-5â²二聚体。此外，还获得了网谷醇和 8-羟基-6,7-二甲氧基-3-甲基异香豆素，以及其他已知的多酮类化合物 piericidin A、2â²-（2-羟基苯基）-2,4â²-联苯恶唑-4-羧酸甲酯（UK-1）和 3-苄基-4-羟基-5-甲基二氢呋喃-2-酮。Bireticulol 对 KB（人表皮样癌，ATCC CCL-17）和 NCI-H187（人小细胞肺癌，ATCC CRL-5804）细胞株具有细胞毒性作用，IC50 值分别为 24.4 和 8.31Âμgâmlâ1。