N-linoleoylethanolamide | 10015-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-linoleoylethanolamide
• 英文别名: linoleoyl ethanolamide；N-(2-hydroxy-ethyl)-linolamide；N-(2-Hydroxy-aethyl)-linolamid；Linolsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；(9Z,12Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadeca-9,12-dien-1-amide；N-Hydroxyaethyllinolamid；N-(2-hydroxyethyl)octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 10015-67-5
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₂
• 分子量: 323.519
• InChiKey: KQXDGUVSAAQARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 C.I.酸性橙108 在 zeolite H-beta-150 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 N-linoleoylethanolamide 、
  参考文献：
  名称：

  来自藻类原料的药物和表面活性剂：脂肪酸及其衍生物与氨基醇的酰胺化

  摘要：

  酰胺化可再生原料，例如脂肪酸，酯和小球藻以沸石和介孔材料为催化剂和乙醇胺，丙氨醇和亮氨醇证明了基于藻类的生物柴油。后两个可以源自藻类中存在的氨基酸。如NMR和IR光谱所证实的，主要产物是脂肪链烷醇酰胺和相应的酯胺。不可忽略的是在180°C下用乙醇胺对工业级油酸和硬脂酸进行热酰胺化。两者均带来61％的转化率。在硬脂酸与乙醇胺的酰胺化反应中，3小时后H-Beta-150的转化率为80％，而油酸的转化率仅为63％。这表明微孔催化剂不适合该酸，并显示起皱的构象。在180°C下3小时内，中等酸性的H-MCM-41在70％的转化率下，对硬脂酰乙醇酰胺的最高选择性为92％。高酸性催化剂有利于酯胺的形成，而酰胺是用表现出最佳酸度的催化剂获得的。在C12–C18范围内，使用不同的脂肪酸可获得的转化率相近。这表明脂肪酸长度不影响酰胺化速率。棕榈酸甲酯和生物柴油的酰胺化反应在酸性催化剂上的转化率较低，这表明酯酰胺化反应的反应机理是不同的。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500526

文献信息

• Pharmaceuticals and Surfactants from Alga-Derived Feedstock: Amidation of Fatty Acids and Their Derivatives with Amino Alcohols
  作者：Anastasia Tkacheva、Inkar Dosmagambetova、Yann Chapellier、Päivi Mäki-Arvela、Imane Hachemi、Risto Savela、Reko Leino、Carolina Viegas、Narendra Kumar、Kari Eränen、Jarl Hemming、Annika Smeds、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1002/cssc.201500526

  日期：2015.8.24

  mildly acidic H‐MCM‐41 at 70 % conversion in 3 h at 180 °C. Highly acidic catalysts favored the formation of the ester amine, whereas the amide was obtained with a catalyst that exhibited an optimum acidity. The conversion levels achieved with different fatty acids in the range C12–C18 were similar; this shows that the fatty acid length does not affect the amidation rate. The amidation of methyl palmitate

  酰胺化可再生原料，例如脂肪酸，酯和小球藻以沸石和介孔材料为催化剂和乙醇胺，丙氨醇和亮氨醇证明了基于藻类的生物柴油。后两个可以源自藻类中存在的氨基酸。如NMR和IR光谱所证实的，主要产物是脂肪链烷醇酰胺和相应的酯胺。不可忽略的是在180°C下用乙醇胺对工业级油酸和硬脂酸进行热酰胺化。两者均带来61％的转化率。在硬脂酸与乙醇胺的酰胺化反应中，3小时后H-Beta-150的转化率为80％，而油酸的转化率仅为63％。这表明微孔催化剂不适合该酸，并显示起皱的构象。在180°C下3小时内，中等酸性的H-MCM-41在70％的转化率下，对硬脂酰乙醇酰胺的最高选择性为92％。高酸性催化剂有利于酯胺的形成，而酰胺是用表现出最佳酸度的催化剂获得的。在C12–C18范围内，使用不同的脂肪酸可获得的转化率相近。这表明脂肪酸长度不影响酰胺化速率。棕榈酸甲酯和生物柴油的酰胺化反应在酸性催化剂上的转化率较低，这表明酯酰胺化反应的反应机理是不同的。