DL-(2-piperidyl)phosphonic acid | 106647-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: DL-(2-piperidyl)phosphonic acid
• 英文别名: piperidine-2-phosphonic acid；2-piperidylphosphonic acid；Phosphonic acid, 2-piperidinyl-；piperidin-2-ylphosphonic acid
• CAS: 106647-45-4
• 化学式: C₅H₁₂NO₃P
• mdl: MFCD00719046
• 分子量: 165.129
• InChiKey: LEJHSTQMBAEWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 、 Diphenoxyphosphanolate 、 、 DL-(2-piperidyl)phosphonic acid 在 氩 作用下， 反应 1.5h， 以The resulted crude diphenyl piperidine-2-phosphonate的产率得到diphenyl piperidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Proline phosphonate derivatives

  摘要：

  二酯基α-氨基烷基膦酸的肽衍生物，尤其是含有脯氨酸或相关结构的衍生物，其用于抑制具有类胰蛋白酶、胰蛋白酶、弹性蛋白酶和二肽基肽酶IV特异性的丝氨酸蛋白酶，并作为抗炎剂、抗凝剂和抗肿瘤剂的作用。

  公开号：

  US05543396A1
• 作为产物：
  描述：

  Tripiperidin 在 乙醇 作用下， 反应 0.75h， 生成 DL-(2-piperidyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Solodenko, V. A.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 12.1, p. 2399 - 2403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Conversion of Cyclic .ALPHA.-Amino Acids to Cyclic .ALPHA.-Aminophosphonic Acids.
  作者：Mamoru KANAME、Hironori MASHIGE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.49.531

  日期：——

  oxidative decarboxylation of cyclic alpha-amino acids having urethane-type N-protecting groups with lead tetraacetate [Pb(OAc)4] gave 2-hydroxy derivatives, which were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acid esters by treatment of trialkyl phosphites in the presence of Lewis acids. Deprotection and ester cleavage of the products in the usual manner afforded cyclic alpha-aminophosphonic

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。
• A Straightforward Synthesis of Six‐Membered‐Ring Heterocyclic α‐Aminophosphonic Acids from <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Rubén Oswaldo Argüello‐Velasco、Grecia Katherine Sánchez‐Muñoz、José Luis Viveros‐Ceballos、Mario Ordóñez、Pawel Kafarski

  DOI：10.1002/jhet.3593

  日期：2019.7

  A convenient synthesis of phosphonic analogues of pipecolic acid and its heterocyclic analogues is reported. The major step of the elaborated procedure is the introduction of the phosphonate group into the skeleton of the appropriate cyclic amide through N‐acyliminium ions. The former ones were obtained by preparation of the hemiaminals or their methyl ethers from the N‐protected cyclic amides. Finally

  已报道了胡椒酸的膦酸酯类似物及其杂环类似物的方便合成。详细步骤的主要步骤是通过N-酰亚胺离子将膦酸酯基团引入适当的环状酰胺的骨架中。前者是通过从N保护的环酰胺制备半缩醛或其甲基醚制得的。最后，在BF 3 ·OEt 2存在下与亚磷酸三甲酯反应得到所需的膦酸酯，通过膦酸酯部分的水解同时裂解氮保护基团，将其转化为膦酸。
• Solodenko, V. A.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 10, p. 2139 - 2140
  作者：Solodenko, V. A.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• KUXAR, V. P.;KASHEVA, T. N.;SOLODENKO, E. A., STROENIE I REAKTS. SPOSOBNOST KREMNIJORGAN. SOED.: 4 BCEC. KONF., IRKUTSK+
  作者：KUXAR, V. P.、KASHEVA, T. N.、SOLODENKO, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• SOLODENKO, V. A.;KUXAR, V. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N2, S. 2684-2689
  作者：SOLODENKO, V. A.、KUXAR, V. P.

  DOI：——

  日期：——