thelepin | 52498-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: thelepin
• 英文别名: 2',6',7-tribromo-5-(hydroxymethyl)spiro[3H-1-benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 52498-93-8
• 化学式: C₁₄H₉Br₃O₃
• 分子量: 464.936
• InChiKey: LNKWAVLAOSVMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thelepin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4'-Dihydroxy-5-methyl-diphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物Thelepus setosus的成分

  摘要：

  从海洋肘节菜（Thelepus setosus）中，我们分离出了异戊酰胺，3,5-二溴-4-羟基苄醇（2），相应的醛（3），双（3,5-二溴-4-羟基苯基）甲烷（4），2 ，4'-二羟基-5-羟甲基-3,3'，5'-三溴二苯甲烷（噻吩酚，6）和二烯酮5（噻吩酚），与抗菌药物灰黄霉素（13）具有相似的结构和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80242-0
• 作为产物：
  描述：

  thelephenol 在 sodium hypochlorite 、 Celite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴化 2,4'-二羟基二芳基甲烷的分子内氧化偶联。THELEPIN 及其类似物的生物遗传学合成

  摘要：

  在相转移催化下用 NaOCl 水溶液或硅藻土上的 NaOCl 氧化溴化的 2,4'-二羟基二芳基甲烷，得到新的螺-对-羟基苯酚醚。Thelepin 是从海洋环节动物 Thelepus setosus 中分离出来的，首先通过这些方法从 Lephenol 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1415

文献信息

• Constituents of the marine annelid Thelepus setosus
  作者：T. Higa、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80242-0

  日期：1975.1

  From the marine annelid Thelepus setosus we have isolated isovaleramide, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzyl alcohol (2), the corresponding aldehyde (3), bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methane (4), 2,4′-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3,3′,5′-tribromodiphenylmethane (thelephenol, 6), and dienone 5 (thelepin), which shares with the antimicrobial agent griseofulvin (13) structural similarity and antifungal activity

  从海洋肘节菜（Thelepus setosus）中，我们分离出了异戊酰胺，3,5-二溴-4-羟基苄醇（2），相应的醛（3），双（3,5-二溴-4-羟基苯基）甲烷（4），2 ，4'-二羟基-5-羟甲基-3,3'，5'-三溴二苯甲烷（噻吩酚，6）和二烯酮5（噻吩酚），与抗菌药物灰黄霉素（13）具有相似的结构和抗真菌活性。
• INTRAMOLECULAR OXIDATIVE COUPLING OF BROMINATED 2,4′-DIHYDROXYDIARYLMETHANES. A BIOGENETIC SYNTHESIS OF THELEPIN AND ITS ANALOGS
  作者：Otohiko Tsuge、Haruyuki Watanabe、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1984.1415

  日期：1984.8.5

  Oxidation of brominated 2,4’-dihydroxydiarylmethanes with aqueous NaOCl under phase-transfer catalysis or NaOCl on Celite afforded new spiro-p-quinol ethers. Thelepin, which was isolated from the marine annelid Thelepus setosus, was first synthesized from thelephenol by these methods.

  在相转移催化下用 NaOCl 水溶液或硅藻土上的 NaOCl 氧化溴化的 2,4'-二羟基二芳基甲烷，得到新的螺-对-羟基苯酚醚。Thelepin 是从海洋环节动物 Thelepus setosus 中分离出来的，首先通过这些方法从 Lephenol 合成。