5-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine | 219132-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-Pyridinamine, 5-methyl-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-
• CAS: 219132-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄
• 分子量: 206.291
• InChiKey: KIOTWWSITUMCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine 、 3,5-二氯-6-乙基吡嗪甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以210 mg的产率得到5-chloro-6-ethyl-3-{[5-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]amino}pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINECARBOXAMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为EGFR T790M突变激酶活性抑制剂的化合物。 解决方案的手段 本发明人调查了一种对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用的化合物，并发现吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，从而完成了本发明。本发明的吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，并可用作预防和/或治疗EGFR T790M突变阳性癌症的药剂，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性肺癌，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性非小细胞肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药非小细胞肺癌等。

  公开号：

  US20140323463A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-3-methyl-2-pyridyl)-4-methylpiperazine 在 [Pd(tBuBrettPhos)(allyl)](OTf) 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化氨与失活的氨基氯代吡啶偶联简化的二氨基吡啶合成

  摘要：

  据报道，高效，经济的两步合成二氨基吡啶是生物活性化合物的基本组成部分。与以前报道的路线相比，其优势包括溴-氯吡啶起始原料的成本和更广泛的可得性，以及可直接获得的扩展的二氨基吡啶区域异构体阵列。该合成策略的关键推动力是开发前所未有的钯催化氨与氯吡啶的偶合反应，该烷基吡啶因存在烷基氨基取代基而失活。偶联反应是在非常温和的反应条件下以极低的催化剂负载量完成的，因此该系统特别适用于学术和工业应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902147

文献信息

• Dihydropyrazolopyrimidinone derivatives
  申请人：Sagara Takeshi

  公开号：US20070254892A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The invention relates to compounds of a general formula (I): wherein Ar 1 is an optionally-substituted aryl or heteroaromatic group; R 1 is an optionally-substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or cyclo-lower alkyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a group of —N(R 1k )R 1m ; T and U are a nitrogen atom or a methine group, etc. The compounds of the invention have excellent Weel kinase-inhibitory effect and are therefore useful in the field of medicines, especially treatment of various cancers.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中Ar1是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是可选择取代的较低烷基、较低烯烃基、较低炔烃基或环状较低烷基基团，或是具有取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基；R2是氢原子、较低烷基基团、较低烯烃基团或较低炔烃基团，或是具有取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基；R3是氢原子或较低烷基基团；R4是氢原子、卤素原子、羟基、较低烷基基团或—N(R1k)R1m基团；T和U是氮原子或亚甲基基团等。该发明的化合物具有出色的Weel激酶抑制作用，因此在药物领域中特别适用于治疗各种癌症。
• DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Sagara Takeshi

  公开号：US20110189130A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of a general formula (I): wherein Ar 1 is an optionally-substituted aryl or heteroaromatic group; R 1 is an optionally-substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or cyclo-lower alkyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a group of —N(R 1k )R 1m ; T and U are a nitrogen atom or a methine group, etc. The compounds of the invention have excellent Weel kinase-inhibitory effect and are therefore useful in the field of medicines, especially treatment of various cancers.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其中Ar1是可选取代的芳基或杂环芳基基团；R1是可选取代的低碳基、低烯基、低炔基或环-低碳基基团，或是带有取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基基团；R2是氢原子、低碳基、低烯基或低炔基，或是带有取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基基团；R3是氢原子或低碳基；R4是氢原子、卤素原子、羟基、低碳基或—N(R1k)R1m基团；T和U是氮原子或甲基基团等。该发明的化合物具有出色的Weel激酶抑制作用，因此在药物领域，特别是治疗各种癌症方面非常有用。
• Dihydropyrazolopyrimidinone Derivatives
  申请人：Sakamoto Toshihiro

  公开号：US20100063024A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to compounds of a general formula (I): wherein Ar 1 is an optionally-substituted aryl or heteroaromatic group; R 1 is an optionally-substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or cyclo-lower alkyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a group of —N(R 1k )R 1m ; T and U are a nitrogen atom or a methine group, etc. The compounds of the invention have excellent Weel kinase-inhibitory effect and are therefore useful in the field of medicines, especially treatment of various cancers.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中Ar1是可选取取代基的芳基或杂环芳基基团；R1是可选取取代基的低碳基、低烯基、低炔基或环低碳基基团，或是带取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基基团；R2是氢原子、低碳基、低烯基或低炔基，或是带取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基基团；R3是氢原子或低碳基；R4是氢原子、卤素原子、羟基、低碳基或-N（R1k）R1m基团；T和U是氮原子或甲基烷基等。本发明的化合物具有出色的Weel激酶抑制作用，因此在药物领域中特别适用于治疗各种癌症。
• Pyrazinecarboxamide compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US09085540B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Compounds of formula (I): in which the variables are defined herein, are useful for the treatment of cancer in patients which express the EGFR T790M mutation.

  公式为（I）的化合物，其中变量在此定义，对于表达EGFR T790M突变的患者治疗癌症是有用的。
• DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2017278A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The invention relates to compounds of a general formula (I): wherein Ar1 is an optionally-substituted aryl or heteroaromatic group; R1 is an optionally-substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or cyclo-lower alkyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a group of -N(R1k)R1m; T and U are a nitrogen atom or a methine group, etc. The compounds of the invention have excellent Weel kinase-inhibitory effect and are therefore useful in the field of medicines, especially treatment of various cancers.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 Ar1 是任选取代的芳基或杂芳基；R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基或环低级烷基，或者是任选具有取代基的芳基、芳烷基或杂芳基；R2 是氢原子、低级烷基、低级烯基或低级炔基，或任选具有取代基的芳基、芳烷基或杂芳基； R3 是氢原子或低级烷基； R4 是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基或-N(R1k)R1m 的基团； T 和 U 是氮原子或甲基等。 本发明的化合物具有优异的韦氏激酶抑制作用，因此在医药领域，特别是治疗各种癌症方面非常有用。