bulgarein | 62417-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bulgarein
• 英文别名: 7,10,15-Trihydroxypentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.016,20]icosa-1,3(8),4,6,10,12(20),13,15,18-nonaene-9,17-dione；7,10,15-trihydroxypentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.016,20]icosa-1,3(8),4,6,10,12(20),13,15,18-nonaene-9,17-dione
• CAS: 62417-80-5
• 化学式: C₂₀H₁₀O₅
• 分子量: 330.296
• InChiKey: MSLYUFAHRVRLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,10-trimethoxybenzo[j]fluoranthene-11,12-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到bulgarein
  参考文献：
  名称：

  Bulgarein的全合成

  摘要：

  报道了真菌苯并[ j ]荧蒽化合物bulgarein的高效且短的全合成。全合成的关键步骤是两个取代萘衍生物的Suzuki-Miyaura偶联反应，然后是多磷酸 (PPA) 介导的缩合反应，形成苯并[ j ]荧蒽骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101576

文献信息

• Edwards,R.L.; Lockett,H.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1976</hi>, p. 2149 - 2155
  作者：Edwards,R.L.、Lockett,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Bulgarein
  作者：Patrick Swieca、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.202101576

  日期：2022.4.27

  An efficient and short total synthesis of the fungal benzo[j]fluoranthene compound bulgarein is reported. Key steps in the total synthesis are a Suzuki-Miyaura coupling reaction of two substituted naphthalene derivates followed by a polyphosphoric acid (PPA) mediated condensation reaction to form the benzo[j]fluoranthene skeleton.

  报道了真菌苯并[ j ]荧蒽化合物bulgarein的高效且短的全合成。全合成的关键步骤是两个取代萘衍生物的Suzuki-Miyaura偶联反应，然后是多磷酸 (PPA) 介导的缩合反应，形成苯并[ j ]荧蒽骨架。