6-hydroxy-spiro-4-one | 135110-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-spiro-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,2-pentamethylene-2,3-dihydrobenzopyran-4-one；6-hydroxyspiro[chromane-2,1'-cyaclohexan]-4-one；6-Hydroxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one；6-hydroxyspiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one；6-hydroxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 135110-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• mdl: MFCD03830321
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MWAGQRLEBNHEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-spiro-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-acetoxy-4'-acetyl-2'-acetylamido-2,2-pentamethylenespirochroman-4,5'-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃基1,2,3-三硒二唑和螺[苯并吡喃基] -1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成及抗肿瘤研究

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料中引入苯并吡喃酮部分的新硒代二唑和噻二唑啉衍生物的方便有效的合成方案。不同的2，2-二烷基和2，2-螺环烷基二氢苯并吡喃酮1a-e与氨基脲盐酸盐和硫代氨基脲反应，分别得到相应的氨基脲2a-e和硫代氨基脲3a-e。此外，通过使用二氧化硒的氧化作用使半咔唑酮2a–e环化，得到了一系列新的chromenoselenadiazoles 4a–e。通过硫代半氨基唑酮3a-e的回流合成了一系列螺并苯并吡喃基-1,3,4-噻二唑啉5a -e。在乙酸酐中。在体外针对四种癌细胞系MCF-7，VERO，WI-38和HEPG-2测试了合成的化合物。还使用Ehrlich腹水癌进行了抗肿瘤活性的体内研究。有趣的是，化合物4b和5a显示出显着的抗肿瘤活性，并且能够改善血液学参数以及增加荷瘤小鼠的平均存活时间。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0201-0
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one 以 二氯甲烷 、 吡啶盐酸盐 、 乙腈 为溶剂， 以85.5%的产率得到6-hydroxy-spiro-4-one
  参考文献：
  名称：

  Certain 3,4-dihydro 4-oxospiro [2H-1 benzopyrans] useful for treating

  摘要：

  一种新型的杂环化合物，能够降低血浆和尿液中的尿酸水平，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、较低烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.1和R.sup.2可以与它们连接的碳原子一起形成一个由四到八个碳原子组成的环；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为从氢、卤素、硝基、较低烷基、苯基、取代苯基、--OR.sup.5和--SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.6' 组成的基团中选择的一个或两个基团；R.sup.5为氢、较低烷基、苯基取代的较低烷基、羧甲基或其酯、羟乙基或其醚、或烯丙基；R.sup.6和R.sup.6'独立地为氢或较低烷基；R.sup.7为氢或具有药用活性酯形成基团；A为具有一到五个碳原子的直链或支链烃基；B为卤素、氧或二硫杂环烷；Y为氧、硫、氮或取代氮；Z为氧、氮或取代氮；虚线表示单键的存在或不存在。

  公开号：

  US05268386A1

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of Alkenes through C−H bond Activation: Experiment and Computation
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.202001793

  日期：2020.7.2

  A new catalytic enantioselective hydroarylation of unactivated olefins is developed that provides rapid access to functionalized chiral dihydrobenzofurans with good yields and excellent enantioselectivities. Simple aromatic ketones or amides act as a directing group allowing the regioselective reaction at the more hindered ortho position. Tertiary benzylic stereocenters are obtained directly under

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。
• Transition metal free regio-selective C–H hydroxylation of chromanones towards the synthesis of hydroxyl-chromanones using PhI(OAc)₂ as the oxidant
  作者：N. Viswanadh、Ganesh S. Ghotekar、Mahesh B. Thoke、R. Velayudham、Aslam C. Shaikh、M. Karthikeyan、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c7cc08588e

  日期：——

  The chromanone scaffold is considered as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report a highly efficient PhI(OAc)2 mediated regioselective, direct C–H hydroxylation of chromanones. This method offers easy access to substituted 6-hydroxy chromanones in moderate to good isolated yields, thus paving the way for their pharmaceutical studies.

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。
• 10.1134/s1070363224060203
  作者：Raju、Hemasri、Rao, Y. Jayaprakash

  DOI：10.1134/s1070363224060203

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. All compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR and HRMS methods. In addition, all synthesized compounds were tested in vitro for antimicrobial activity.

   抽象的 采用Cu(I)催化的叠氮-炔[3+2]环加成反应合成了一系列新型杂化螺色满酮-1,2,3-三唑衍生物。所有化合物均使用1 H NMR、 13 C NMR 和 HRMS 方法进行表征。此外，所有合成的化合物都经过体外抗菌活性测试。
• Tripathi; Koul; Taneja, Subhash C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 11, p. 1561 - 1564
  作者：Tripathi、Koul、Taneja, Subhash C

  DOI：——

  日期：——
• Tripathi; Koul; Taneja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 2, p. 301 - 304
  作者：Tripathi、Koul、Taneja

  DOI：——

  日期：——