6-hydroxy-2-(1-methylethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one | 88281-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(1-methylethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-propan-2-ylidene-1-benzofuran-3-one
• CAS: 88281-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD06494097
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NCQXGIIVNMTXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(1-methylethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-{[6-hydroxy-2-(1-methylethylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]methyl}-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成B环邻羟基加成的Sappanin型同异类黄酮

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00814

文献信息

• US4486442A
  申请人：——

  公开号：US4486442A

  公开（公告）日：1984-12-04
• One-Pot Synthesis of B-Ring <i>Ortho</i>-Hydroxylated Sappanin-Type Homoisoflavonoids
  作者：Galyna P. Mrug、Nataliia V. Myshko、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00814

  日期：2019.6.7

  A reliable method for the synthesis of B-ring hydroxylated homoisoflavonoids and 3-hetarylmethyl chromones has been developed. The method involves an initial oxa-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides generated from aryl/hetaryl-substituted ortho-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols with (2E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-ones and the subsequent cascade of reactions. This

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。