6,9-dibromo-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4,7,8-trihydroxydibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,9-dibromo-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4,7,8-trihydroxydibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: boletopsin 13；3',6,9-tribromoboletopsin 7；Boletopsin 13；[1-acetyloxy-6,9-dibromo-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4,7,8-trihydroxydibenzofuran-2-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₁₃Br₃O₉
• 分子量: 661.052
• InChiKey: NTASHVRQISLMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到6,9-dibromo-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4,7,8-trihydroxydibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  陆地来源的溴化菌素13和14的发现和合成，溴化真菌代谢产物

  摘要：

  在这里，我们报道了从巴布亚新几内亚高地的科维奇人用作传统药物的蘑菇（Boletopsis sp。）分离出的复杂多溴对-三苯醚的发现和合成。Boletopsins 13和14代表了陆生真菌产生的多溴化真菌代谢产物的首次报道。该合成方法采用2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮以选择性和顺序的方式实现扩展的芳族体系的选择性多溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00202

文献信息

• Discovery and Synthesis of Boletopsins 13 and 14, Brominated Fungal Metabolites of Terrestrial Origin
  作者：Andrew M. Beekman、Stewart W. Wossa、Oromo Kevo、Paul Ma、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00202

  日期：2015.8.28

  represent the first report of polybrominated fungal metabolites to be produced by a terrestrial fungus. The synthetic method employs 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone to achieve selective polybromination of the extended aromatic system in a selective and sequential manner.

  在这里，我们报道了从巴布亚新几内亚高地的科维奇人用作传统药物的蘑菇（Boletopsis sp。）分离出的复杂多溴对-三苯醚的发现和合成。Boletopsins 13和14代表了陆生真菌产生的多溴化真菌代谢产物的首次报道。该合成方法采用2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮以选择性和顺序的方式实现扩展的芳族体系的选择性多溴化。