2-hydroxy-4,6,3',5'-tetramethoxydiphenyl ether | 97165-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6,3',5'-tetramethoxydiphenyl ether
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-3,5-dimethoxyphenol；2-(3,5-Dimethoxyphenoxy)-3,5-dimethoxyphenol
• CAS: 97165-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: OFNCUILYWMUBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-hydroxy-4,6,3',5'-tetramethoxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  TiCl4配合物介导的酚醛甲酰化机制：价互变异构诱导双自由基中间体的存在

  摘要：

  Cresp 等人 提出的常规亲电分子内芳香取代途径。[J. 化学 Soc., Perkin Trans。1 1973, 340–345] 由观察到的 TiCl4 介导的酚甲酰化产物证实。然而，当亲核路径通过适当的配体修饰被淬灭时，TiCl4 与 3,5-二甲氧基苯酚和/或乙醚的可能中性络合物之间的初始平衡导致由价互变异构引起的不同稳定双自由基中间体，提供有价值的活化试剂。其中一些物质已被 EPR 检测到，理论上表征并被 TEMPO 捕获，从而为每个苯酚与一个或多个当量 TEMPO 的反应提供了一致的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403548

文献信息

• On the Mechanism of Phenolic Formylation Mediated by TiCl₄Complexes: Existence of Diradical Intermediates Induced by Valence Tautomerism
  作者：Carlos Heras、Iván Ramos-Tomillero、Marc Caballero、Marta Paradís-Bas、Ernesto Nicolás、Fernando Albericio、Ibério de P. R. Moreira、Josep Maria Bofill

  DOI：10.1002/ejoc.201403548

  日期：2015.4

  is confirmed by the observed products of phenolic formylation mediated by TiCl4. However, when the nucleophilic path is quenched by appropriate ligand modification, the initial equilibria between the possible neutral complexes of TiCl4 with 3,5-dimethoxyphenol and/or diethyl ether lead to different stable diradical intermediates induced by valence tautomerism that provide valuable activated reagents

  Cresp 等人 提出的常规亲电分子内芳香取代途径。[J. 化学 Soc., Perkin Trans。1 1973, 340–345] 由观察到的 TiCl4 介导的酚甲酰化产物证实。然而，当亲核路径通过适当的配体修饰被淬灭时，TiCl4 与 3,5-二甲氧基苯酚和/或乙醚的可能中性络合物之间的初始平衡导致由价互变异构引起的不同稳定双自由基中间体，提供有价值的活化试剂。其中一些物质已被 EPR 检测到，理论上表征并被 TEMPO 捕获，从而为每个苯酚与一个或多个当量 TEMPO 的反应提供了一致的机制。