6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-11H-benzo[a]carbazole | 1224635-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1224635-37-3
• 化学式: C₂₃H₁₄F₃N
• 分子量: 361.366
• InChiKey: LENIGNXRLSTUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  528.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}phenyl)ethynyl]aniline 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内炔烃环异构化级联反应：由苯胺取代的二乙炔直接合成芳基环[ a ]咔唑

  摘要：

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900880

文献信息

• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。
• Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones
  作者：Ruilong Xie、Yun Ling、Hua Fu

  DOI：10.1039/c2cc36403d

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 11H-benzo[a]carbazoles has been developed. The protocol uses readily available substituted 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles and ketones as starting materials and an inexpensive catalyst system. The corresponding 11H-benzo[a]carbazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• 一种苯并[a]咔唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929262B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过Rh（III）催化的串联反应合成苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。