2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1071204-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-naphthalen-2-yl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1071204-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: KJGYMZRMNLKIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 N-(4-tolylsulfonyl)-2-(2-naphthyl)aziridine 在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Heteropoly Acid as Efficient, Cost-effective, and Recyclable Solid Acid for the Rapid Synthesis of Substituted Imidazolines

  摘要：

  在温和反应条件下，氮杂环丙烷与一系列腈在10摩尔%二氧化硅负载的磷钼酸（PMA-SiO2）催化下顺利开环，高区域选择性地得到相应的咪唑啉，产率良好。采用二氧化硅作为固体载体，便于催化剂的回收和重复使用，从而使该过程操作简单、更加便捷且经济有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.824

文献信息

• Heteropoly Acid as Efficient, Cost-effective, and Recyclable Solid Acid for the Rapid Synthesis of Substituted Imidazolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Pandurangam、U. V. Subba Reddy

  DOI：10.1246/cl.2008.824

  日期：2008.8.5

  Aziridines undergo smooth ring opening with a range of nitriles in the presence of 10 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA–SiO2) under mild reaction conditions to afford the corresponding imidazolines in good yields and with high regioselectivity. The use of silica gel as solid support facilitates an easy recovery and reuse of the catalyst thereby making the process quite simple, more convenient, and cost-effective.

  在温和反应条件下，氮杂环丙烷与一系列腈在10摩尔%二氧化硅负载的磷钼酸（PMA-SiO2）催化下顺利开环，高区域选择性地得到相应的咪唑啉，产率良好。采用二氧化硅作为固体载体，便于催化剂的回收和重复使用，从而使该过程操作简单、更加便捷且经济有效。
• A New and Efficient Procedure for Bi(OTf)3-Promoted [3+2] Cycloaddition of N-Tosylaziridines to Yield Imidazolines
  作者：Xing Li、Xueqi Yang、Honghong Chang、Yanwei Li、Bin Ni、Wenlong Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201100270

  日期：2011.6

  [3+2] Cycloaddition of a series of substituted N-tosylaziridines with various nitriles promoted by Bi(OTf)3 is described for the synthesis of substituted imidazolines under mild reaction conditions. The procedure works well over a range of substrates to give the corresponding products in good to excellent yields (up to 99 %).

  [3+2] 一系列取代的 N-甲苯磺酰基氮丙啶与由 Bi(OTf)3 促进的各种腈的环加成反应用于在温和的反应条件下合成取代的咪唑啉。该程序在一系列基材上运行良好，以提供良好到极好的产率（高达 99%）的相应产品。