8-chloro-6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone | 1384199-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone
• 英文别名: 6-Hydroxy-8-chloro-2-(2-phenylethyl) chromone；8-chloro-6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromen-4-one
• CAS: 1384199-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: PFMXJESLUWYJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯 、 8-chloro-6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone 在 UGT₇₁BD₁ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  UDP-糖基转移酶 UGT71BD1 催化酶法生物合成新型 2-(2-苯乙基)色酮苷

  摘要：

  2-(2-苯乙基)色酮(PECs)是沉香的主要生物活性成分，具有多种药用活性。糖基化是一种有效的结构修饰方法，可提高化合物的成药性。然而，PEC苷在自然界中的报道很少，这在很大程度上限制了其进一步的医学研究和应用。在这项研究中，使用从管花肉苁蓉中鉴定出的混杂糖基转移酶 UGT71BD1 实现了四种自然分离的 PEC 1 – 4的酶促糖基化。它可以接受UDP-葡萄糖、UDP- N-乙酰氨基葡萄糖和UDP-木糖作为糖供体，并对1进行相应的O-糖基化。− 4具有高转换效率。三个O-葡萄糖基化产物1a (5-羟基-2-(2-苯乙基)色酮 8- O - β -D-吡喃葡萄糖苷), 2a (8-氯-2-(2-苯乙基)色酮 6- O - β -制备了D-吡喃葡萄糖苷）和3a（2-（2-苯乙基）色酮 6- O - β -D-吡喃葡萄糖苷），并根据 NMR 光谱分析将其结构阐明为新型 PEC 葡萄糖苷。随后

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2023.05.128