(1'R,6S)-6-[1'-(methoxymethoxy)propyl]pireridin-2-one | 936368-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,6S)-6-[1'-(methoxymethoxy)propyl]pireridin-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(1R)-1-(methoxymethoxy)propyl]piperidin-2-one
• CAS: 936368-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: HUYXYWWLYQJVKX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6S)-6-[1'-(methoxymethoxy)propyl]pireridin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(but-3'-enoylamino)-4-(methoxymethoxy)hex-1-ene 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1'R,6S)-6-[1'-(methoxymethoxy)propyl]pireridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z

文献信息

• Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol070424z

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.