(3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetamide | 309272-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetamide
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinidene-1-acetamide；[3,3-Dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2h)-ylidene]-acetamide；2-(3,3-dimethyl-2,4-dihydroisoquinolin-1-ylidene)acetamide
• CAS: 309272-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PZZCIOGSQRXPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolyl-1)-hydroxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-乙醛酸衍生物肟的合成及抗凝血和抗心律失常活性

  摘要：

  众所周知，异喹啉衍生物具有抗心律失常和抗凝特性 [1-8]。之前我们已经报道了 3,4-二氢异喹啉衍生物的这些类型的活性 [9, 10]。这项工作的目的是合成一系列 3,3-二取代 3,4-二氢异喹啉衍生物的肟并研究它们的抗心律失常和抗凝活性。亚历山德罗夫等人。[11, 12] 表明这种类型的肟可以通过用亚硝酸处理 1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉的单和双取代衍生物来获得，其中一个取代基以醇的形式被消除。由于含有羰基、氨基甲酰基或酯基的 1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉衍生物可正式视为 I]-二羰基化合物的类似物，预计这些衍生物很容易与亚硝酸相互作用形成相应的亚硝基化合物。这些中间产物随后可以重排以形成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉基-1-乙醛酸衍生物和相关化合物的肟。事实上，用亚硝酸钠等价物处理含羰基的 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物在 10% HCl 水溶液

  DOI：

  10.1007/bf02510069
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苄基原醇 、 氰乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cell differntiation inhibiting agent, cell culture method using the same, culture medium, and cultured cell line

  摘要：

  本发明的目的是提供一种抑制分化的药剂，该药剂允许在不使用任何饲养细胞的情况下以未分化状态培养干细胞或胚胎干细胞，以及使用相同药剂进行培养的方法，使用相同药剂的细胞培养液，以及使用这种抑制分化药剂进行培养制备的细胞。本发明提供了一种包含低分子量化合物，特别是四氢异喹啉衍生物作为活性成分的抑制分化药剂；一种安全地在大规模中以未分化状态培养干细胞而无需饲养细胞的方法，其中包括使用四氢异喹啉衍生物培养干细胞；一种包含四氢异喹啉衍生物的干细胞培养液；以及通过使用四氢异喹啉衍生物作为抑制分化药剂进行培养获得的细胞。

  公开号：

  US20050153941A1

文献信息

• Thiocyanation of Enamines of the 3,3-Dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Series
  作者：A. G. Mikhailovskii、D. A. Peretyagin

  DOI：10.1134/s1070428018120138

  日期：2018.12

  Thiocyanation of secondary enamines of the 3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series and their benzo[f]-fused analogs (esters, amides, ketones, and nitriles) with thiocyanogen generated in situ afforded thiazolo[4,3-a]isoquinoline derivatives. Analogous reaction with a tertiary enamino ketone gave product of hydrogen substitution at the β-carbon atom of the enamine fragment.

  3,3-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉系列仲烯胺及其苯并[ f ]稠合类似物（酯，酰胺，酮和腈）的硫氰化与原位生成的硫氰一起生成噻唑并[4]。 ，3- a ]异喹啉衍生物。与叔烯氨基酮的类似反应在烯胺片段的β-碳原子上产生氢取代的产物。
• Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with substituted acetamides of 3,4-dihydroisoquinolines
  作者：V. V. Konovalova、A. V. Kharitonova、Yu. V. Shklyaev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428015110081

  日期：2015.11

  3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones react with substituted [3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]acetamides and 2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4(1H)-ylidene}acetamide to produce substituted 1,5,5',6'-tetrahydro-3'H-spiro(pyrrole-2,2'-pyrrolo[2,1-a]-isoquinoline)-1'-carboxamides and 13-aza-analogs of steroids, substituted 5H-spiro(benzo[f]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,2'-pyrrole)-10-carboxamides respectively.
• Direct heterocyclization of tetrahydroisoquinolin-1-ylideneacetic acids by the action of 5-arylfuran-2,3-diones
  作者：V. V. Khalturina、Yu. V. Shklyaev、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428009100297

  日期：2009.10
• Synthesis of Pyrimido[6,1-a]isoquinolines by the Reaction of Thriethyl Orthoformate with Enamines of 3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series
  作者：A. G. Mikhailovskii、D. A. Peretyagin

  DOI：10.1134/s1070428019050233

  日期：2019.5

  Boiling (Z)-2-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]acetamides in AcOEt/Ac2O leads involves annelation of the pyrimidine ring to form 6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2H-pyrimido[6,1-a]-isoquinolin-2-ones. Similarly, benzo[f]isoquinoline amides form in this reaction 12,12-dialkyl-11,12-dihydro-3H-benzo[f]pyrimido[6,1-a]isoquinolin-3-ones.