quercetin pentabenzoate | 120036-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: quercetin pentabenzoate
• 英文别名: quercetin 3,3',4',5,7-penta-O-benzoate；2-(3,4-bis(benzoyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl tribenzoate；3,5,7-tris-benzoyloxy-2-(3,4-bis-benzoyloxy-phenyl)-chromen-4-one；3,5,7-Tris-benzoyloxy-2-(3,4-bis-benzoyloxy-phenyl)-chromen-4-on；[2-Benzoyloxy-4-(3,5,7-tribenzoyloxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] benzoate
• CAS: 120036-90-0
• 化学式: C₅₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 822.781
• InChiKey: QBSUBWUWGGWYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  971.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin pentabenzoate 在 咪唑 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以81%的产率得到3,3',4',5-tetra-O-benzoylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Flavonoid 7-O-Glycosides

  摘要：

  Highly regioselective removal of the 7-O-acylgroups of the peracyated flavones, isoflavones, and flavonolsyl(PhSH, imidazole, NMP) followed by effective glycosylation with glycosyl trifluoroacetimidates (BF3.Et2O) and cautious deprotection of the acyl groups under basic conditions afforded the desired 7-O-flavonoid glycosides in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/jo034553e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 芦丁 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以57.3%的产率得到quercetin pentabenzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅煮法由芦丁合成槲皮素酯的方法及其产物和应用

  摘要：

  本发明属于化合物合成技术领域，特别涉及一锅煮法由芦丁合成槲皮素酯的方法及其产物和应用。将芦丁与酸酐或酰氯反应，在酸或碱的作用下，一锅煮直接制备槲皮素酯。本发明提供了多个新的槲皮素酯化合物，并通过一锅法进行合成。所述方法试剂易得，条件温和，操作步骤少，省工省时，节省原料，减少排放污染少，产率高，为槲皮素衍生物的有效利用奠定了基础，具有推广价值。

  公开号：

  CN109678832A

文献信息

• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4
• Synthesis and Antioxidant Activity of Quercetin Ethers
  作者：E. R. Karimova、L. A. Baltina、L. V. Spirikhin、R. M. Kondratenko、R. R. Farkhutdinov、I. V. Petrova

  DOI：10.1007/s10600-015-1432-3

  日期：2015.9

  Quercetin (Q) methyl ethers were synthesized from CH3I under various conditions. The principal products from the reactions of Q with alkylhalides (CH3I, C4H9Br) in DMF were 3,7,4′-tri-O-alkyl ethers. The structures of the products were confirmed by PMR and 13C NMR spectra. The antioxidant activity of Q tetra- and tri-O-methyl ethers was demonstrated by chemiluminescence in model systems generating active oxygen species and promoting lipid peroxidation.

  在不同条件下，以 CH3I 为原料合成了槲皮素（Q）甲基醚。Q 与烷基卤化物（ 、C4H9Br）在 DMF 中反应的主要产物是 3,7,4′-三-O-烷基醚。PMR 和 13C NMR 光谱证实了产物的结构。在产生活性氧和促进脂质过氧化的模型系统中，通过化学发光证明了 Q 四和 Q 三-O-甲基醚的抗氧化活性。
• Wunderlich, Archiv der Pharmazie, 1908, vol. 246, p. 246
  作者：Wunderlich

  DOI：——

  日期：——