3-Acetyl-4,4a,6,7-tetrahydroxy-1-methoxy-12,12a-dihydro-1H,4aH-naphthacene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Acetyl-4,4a,6,7-tetrahydroxy-1-methoxy-12,12a-dihydro-1H,4aH-naphthacene-2,5-dione
• 英文别名: 3-acetyl-4,4a,6,7-tetrahydroxy-1-methoxy-12,12a-dihydro-1H-tetracene-2,5-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: QORJGHNTOQAXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-4a-((2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,6,7-trihydroxy-1-methoxy-12,12a-dihydro-1H,4aH-naphthacene-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-Acetyl-4,4a,6,7-tetrahydroxy-1-methoxy-12,12a-dihydro-1H,4aH-naphthacene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybrid compounds generated by the introduction of a nogalamycin-producing plasmid into Streptomyces argillaceus

  摘要：

  将不同抗生素生产生物的遗传物质结合在一起，是生产具有生物活性的新型杂交化合物的一种多功能且不断扩展的方法。在宿主菌株 S. argillaceus A43 中导入了一个来自 Streptomyces nogalater 的质粒（pSY21b），该质粒编码用于生产 nogalamycin 的 PKS，从而生产出了除正常生产的米曲霉素之外的三种新化合物。这些新化合物是杂交产物，因为它们具有与宿主和引入质粒的基因相关的特征。新型化合物的结构阐释主要依靠核磁共振光谱，该光谱显示这三种杂交化合物都是苷类化合物，都具有相同的苷元。通过对琼脂酮进行单晶 X 射线分析，确定了琼脂酮单元内的相对立体化学结构，同时还发现同分异构体的平衡位置与溶液状态下的平衡位置截然不同。糖基化特征明显是由宿主决定的，因为典型的米曲霉毒素糖、D-寡糖、D-寡糖和 D-米卡糖均有表达。值得注意的是，突变体的分流产物滴度很高，占代谢产物的 60%，而且产物中的混合苷元结构缺乏多样性，这两个特征通常是观察不到的。

  DOI：

  10.1039/b200444p