xanthone oxime | 5934-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: xanthone oxime
• 英文别名: 9H-xanthen-9-one oxime；Xanthoxim；xanthen-9-one oxime；Xanthen-9-on-oxim；N-xanthen-9-ylidenehydroxylamine
• CAS: 5934-37-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD00447514
• 分子量: 211.22
• InChiKey: QQUJLONUYMSZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthone oxime 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-(9H-xanthen-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  163.氧杂蒽酮和噻吨酮。第二部分 噻吨氧基，9-蒽胺和9-噻吨胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000757
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 xanthone oxime
  参考文献：
  名称：

  163.氧杂蒽酮和噻吨酮。第二部分 噻吨氧基，9-蒽胺和9-噻吨胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000757

文献信息

• Macrocyclic oximyl hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20070281884A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物I的公式，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给患者投予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Nickel-catalyzed Cycloaddition of Aromatic (<i>O</i>-Benzyl)ketoximes with Alkynes to Produce Isoquinoline and Isoquinoline<i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.1140

  日期：2011.10.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of aromatic (O-benzyl)ketoximes with alkynes to afford 3,4-disubstituted isoquinoline derivatives has been developed. The reaction involves oxidative addition of N–O bond of O-benzylketoxime to Ni(0) and subsequent intermolecular C–H bond activation via elimination of benzyl alcohol. It was also found that ketoximes participate in the nickel-catalyzed reaction with alkynes to furnish isoquinoline N-oxide derivatives.

  研究人员开发了一种镍催化的芳香族（O-苄基）酮肟与炔烃的环加成反应，从而制备出 3,4-二取代的异喹啉衍生物。该反应涉及 O-苄基酮肟的 N-O 键与 Ni(0) 的氧化加成，以及随后通过消除苄醇激活分子间的 C-H 键。研究还发现，酮肟参与了镍催化的炔烃反应，生成异喹啉 N-氧化物衍生物。
• Novel Aldose Reductase Inhibitors Derived from 6-[[(Diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic Acid
  作者：Dietmar Rakowitz、Grete Piccolruaz、Cornelia Pirker、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600166

  日期：2007.4

  inhibitor 6‐[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid 1, the following systematic structural modifications were performed: (a) formal substitution of the phenyl rings, (b) isosteric replacement of the benzene core by the heteroarenes pyridine and thiophene, (c) formal reduction of the aromatic substructure and subsequent diminution of the cyclohexyl ring, (d) introduction of methylene spacer between

  从最近发现的醛糖还原酶抑制剂 6 - [[(二苯基亚甲基) 氨基] 氧基] 己酸 1 开始，进行了以下系统结构修改：(a) 苯环的形式取代，(b) 苯核心的等排取代通过杂芳烃吡啶和噻吩，(c) 芳族亚结构的形式还原和随后环己基环的缩小，(d) 在 C = N 和苯环之间引入亚甲基间隔基，最后 (e) 正式闭环分别得到三环芴酮、氧杂蒽酮和噻吨酮的衍生物。在这些系列中，带有二取代苯环的化合物 22-24 表现出最高的抑制活性（IC50 值约 3 μM），几乎处于参考 sorbinil 的范围内。
• Non-vertical energy transfer to oximes: role of structural changes
  作者：Jacques Laleve´e、Xavier Allonas、Fre´de´ric Louërat、Jean-Pierre Fouassier、Hideki Tachi、Akihito Izumitani、Masamitsu Shirai、Masahiro Tsunooka

  DOI：10.1039/b104163k

  日期：——

  Energy transfer to aromatic ketone oximes can exhibit non-vertical behaviour depending on the planarity of ground state equilibrium geometry, a fact discussed in terms of structural changes of ground and triplet states.

  芳香酮肟的能量转移可能表现为非垂直行为，这取决于基态平衡几何形状的平面性，这一事实可通过基态和三重态的结构变化进行讨论。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile<i>N</i>-Oxide Accompanied by Dearomatization
  作者：Morio Yonekawa、Yasuhito Koyama、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/ol300125s

  日期：2012.2.17

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 2-phenoxybenzonitrile N-oxides to benzene rings, accompanied by dearomatization, formed the corresponding isoxazolines in high yields. The X-ray single-crystal structure analysis revealed that the reaction formed the cis-adduct as a single isomer. The substituents on the benzene rings markedly affected the reaction rate, yield, and structure of the final

  2-苯氧基苄腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应与苯环脱芳香化反应相伴，高产率地形成了相应的异恶唑啉。X射线单晶结构分析表明，该反应形成了顺式加合物为单一异构体。苯环上的取代基显着影响最终产物的反应速率，产率和结构。