diethyl-2,3-dicyano-2,3-di(p-tolyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl-2,3-dicyano-2,3-di(p-tolyl)succinate
• 英文别名: DCDTS；diethyl 2,3-dicyano-2,3-di-(p-methylphenyl)succinate；Diethyl 2,3-dicyano-2,3-bis(4-methylphenyl)butanedioate
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: BNDUTBQCVFGPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2,3-dicyano-2,3-di(p-tolyl)succinate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Ethyl 2-cyano-2-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 3与sp 2 C–H键的化学选择性活化：氧化偶联形成四元中心。

  摘要：

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)acetate 在 [CuCl(OH)TMEDA] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到diethyl-2,3-dicyano-2,3-di(p-tolyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 3与sp 2 C–H键的化学选择性活化：氧化偶联形成四元中心。

  摘要：

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00091

文献信息

• Thermolysis kinetics of diethyl 2,3-dicyano-2,3-di(p-substituted phenyl)succinates
  作者：Chenze Qi、Linjun Shao、Yueqing Lu、Chen Wang、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1002/poc.1950

  日期：2012.6

  intrinsic thermolysis rate constants of the central carbon–carbon bond during the dl/meso isomerization of diethyl 2,3‐dicyano‐2,3‐di(p‐substituted phenyl)succinates (G=H, Me, OMe, Cl, and NO2) at temperatures ranging from 80 to 120 °C. The obtained rate constants are significantly affected by the polarity of the para substituents, in sharp contrast to their negligible effects on the dl/meso isomerization

  的实验方法的开发是为了确定中心碳-碳键的固有热解速率常数在DL /内消旋二乙基2,3-二氰基2,3-二（异构化p取代的苯基）琥珀酸酯（G = H， Me，OMe，Cl和NO 2）在80至120°C的温度范围内。所获得的速率常数受对位取代基的极性的显着影响，与它们对dl / meso的可忽略的影响形成鲜明对比异构化平衡常数。此外，取代基对活化焓的影响可以与哈米特取代基的共振常数和2-氰基-2-（乙基-p-取代的苯基）的苄基CH键的均质解离焓（键解离能）线性相关。醋酸盐。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Use of polymeric reaction product
  申请人：——

  公开号：US20030170306A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A reaction product (A) which can be prepared by reaction, under free radical conditions, of at least one monomer (a) capable of free radical reaction, in the presence of at least one free radical initiator and of a radical of the formula (III) 1 where R 1 to R 3 , in each case independently of one another, are hydrogen, methyl or a radical-stabilizing and/or bulky group selected from an unsubstituted or substituted, linear or branched alkyl of two or more carbon atoms, cycloalkyl, alcohol, ether, polyether, amine, aralkyl radical, a substituted or unsubstituted aromatic, heterocyclic or olefinic hydrocarbon, a halogen atom, a substituted or unsubstituted, linear or branched alkenyl or alkynyl group, —C(O)R 5 , —C(O)OR 5 , —CR 5 R 6 —O—R 7 , —O—C(O)R 5 , —CN, —O—CN, —S—CN, —O—C═NR 5 , —S—C═NR 5 , —O—CR 5 R 6 —CR 7 R 8 NR 9 R 10 , —N═C═O, —C═NR 5 , —CR 5 R 6 -Hal, —C(S)R 5 , —CR 5 R 6 —P(O)R 7 R 8 , —CR 5 R 6 —PR 7 R 8 , —CR 5 R 6 —NR 7 R 8 , —CR 5 R 6 (OR 7 )(OR 8 ), —CR 5 R 6 (OR 7 )(NR 8 ), —CR 5 R 6 (NR 7 )(NR 8 ), an anhydride, acetal or ketal group, —SO 2 R 5 , an amidine group, —NR 5 C(S)NR 6 , —NR 5 C(S)—OR 6 , —N═C═S, —NO 2 , —C═N—OH, —N(R 5 )═NR 6 , —PR 5 R 6 R 7 , —OSiR 5 R 6 R 7 or —SiR 5 R 6 R 7 , where R 5 to R 10 , independently of one another in each case, are defined in the same way as R 1 to R 5 , or two of the radicals R 1 to R 4 form a C 4 - to C 7 -ring which in turn may be substituted or unsubstituted and, if required, may contain one or more heteroatoms, with the proviso that at least two of the radicals R 1 to R 3 are a radical-stabilizing and/or bulky group as defined above, has various uses.

  一种反应产物(A)，可以通过在自由基条件下，至少一种能够自由基反应的单体(a)在至少一种自由基引发剂和式(III)1的自由基存在下反应制备而成。其中，R1到R3分别独立地为氢、甲基或从未取代或取代的线性或支链烷基、环烷基、醇、醚、聚醚、胺、芳基烷基、取代或未取代的芳香、杂环或烯烃烃基、卤素原子、从未取代或取代的线性或支链烯基或炔基、-C（O）R5、-C（O）OR5、-CR5R6-O-R7、-O-C（O）R5、-CN、-O-CN、-S-CN、-O-C═NR5、-S-C═NR5、-O-CR5R6-CR7R8NR9R10、-N═C═O、-C═NR5、-CR5R6-Hal、-C（S）R5、-CR5R6-P（O）R7R8、-CR5R6-PR7R8、-CR5R6-NR7R8、-CR5R6（OR7）（OR8）、-CR5R6（OR7）（NR8）、-CR5R6（NR7）（NR8）、酸酐、缩醛或缩酮基、-SO2R5、氨基甲酸酰基、-NR5C（S）NR6、-NR5C（S）-OR6、-N═C═S、-NO2、-C═N-OH、-N（R5）═NR6、-PR5R6R7、-OSiR5R6R7或-SiR5R6R7，其中，R5到R10在每种情况下独立地定义为R1到R5相同的方式，或者R1到R4中的两个基团形成一个C4到C7环，该环本身可以是取代或未取代的，并且如有必要，可以含有一个或多个杂原子，但至少两个基团R1到R3是上述定义的稳定/笨重基团之一。该产物具有多种用途。
• Fremdvernetzende Bindemittelkombination, diese enthaltende wässriges Überzugsmittel und dessen Verwendung
  申请人：Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung

  公开号：EP0259647A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Beschrieben wird eine fremdvemetzende Bindemittelkombination für wasserverdünnbare Lacke, die 95 bis 50 Gew.-% eines wasserverdünnbaren Amino-und Hydroxylgruppen enthaltenden Poly(meth)acrylatharzes und 5 bis 50 Gew.-% Vernetzungsmittel enthält. Beschrieben werden auch ein an der Kathode abscheidbares wäßriges Elektrotauchlacküberzugsmittel und dessen Verwendung zur Beschichtung von Gegenständen mit elektrisch leitender Oberfläche.

  描述了一种用于水稀释涂料的交联粘合剂组合，其中含有 95 至 50 wt.% 的含氨基和羟基的水稀释聚（甲基）丙烯酸酯树脂和 5 至 50 wt.% 的交联剂。此外，还介绍了一种可沉积在阴极上的水性电沉积涂层剂及其在涂覆具有导电表面的物体时的用途。
• Wasserverdünnbare Bindemittel und deren Verwendung für Überzugsmittel insbesondere im Kraftfahrzeugbau
  申请人：Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung

  公开号：EP0337422A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Wasserverdünnbares Bindemittel und dessen Verwendung zur Herstellung von wässrigen überzugsmitteln und für Lackierungszwecke. Es soll ein wässriges Bindemittelsystem bereitgestellt werden, das für die Herstellung steinschlagfester überzüge geeignet ist. Das wasserverdünnbare Bindemittel enthält A) 40 bis 90 Gew.-% durch Neutralisation mit Säuren wasserverdünn­bare Basisharze mit einer zahlenmittleren Molmasse Mn von 500 bis 20000 und B) 10 bis 60 Gew.-% eines vollständig blockierten Polyisocyanatgemisches aus 1. einem oder mehreren, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnstoffgruppen enthaltenden, OH-Gruppen-freien, endständigen blockierten Diisocyanaten, bei denen es sich um Reaktionsprodukte aus H-reaktiven difunktionellen Verbindungen, die gegebenenfalls tertiäre Aminogruppen enthalten, mit Diisocyanaten handelt, mit einer zahlenmittleren Molmasse Mn von 750 bis 8000 und einer Aminzahl von 30 bis 150, und 2. mehr als zwei blockierte Isocyanatgruppen aufweisenden aromatischen und/oder aliphatischen blockierten Polyisocyanaten mit einer zahlenmittleren Molmasse Mn von 500 bis 1500, wobei die Komponenten B1 und B2 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 enthalten sind. Herstellung von steinschlagfesten überzügen.

  可用水稀释的粘结剂及其在水性涂料生产和涂装中的应用。 一种水性粘合剂体系适用于生产石材抗冲击涂料。 该水稀释型粘结剂包含 A) 40 至 90% （按重量计）的基础树脂，这些树脂可通过酸中和进行水稀释，其数均分子质量 Mn 在 500 至 20,000 之间，以及 B) 10 至 60 重量百分比的完全封端多异氰酸酯混合物，其中包括 1. 一种或多种不含羟基的末端封端二异氰酸酯，含有聚氨酯基团和可选的脲基 团，它们是 H 反应型双官能团化合物（可选含有叔氨基）与二异氰酸酯的反 应产物，平均分子质量 Mn 为 750 至 8000，胺基数为 30 至 150，以及 2. 芳香族和/或脂肪族封端多异氰酸酯，含有两个以上的封端异氰酸酯基团，平均分子质量 Mn 为 500 至 1500、 其中成分 B1 和 B2 的重量比为 1:1 至 1:10。 生产石材抗冲击涂料。
• Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen
  申请人：Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung

  公开号：EP0452786A2

  公开（公告）日：1991-10-23

  Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen, die zum guten optischen Eigenschaften, zu gutem Härte- und Elastizitätsverhältnis und Wetterbeständigkeit führen, bei dem auf eine elektrisch nicht leitende Oberfläche eines Substrats ein wässriger Basislack aufgetragen wird, der bis zu 15 Gew.% organische Lösemittel und eine wässrige Dispersion aus A) 70 bis 100 Gew.% eines mit Säuren vollständig oder teilweise neutralisierten kationischen Poly(meth)acrylat-, Polyester-, Polyurethan- und/oder Polyurethan-Harnstoff-Harzes, mit einem Zahlenmittel der Molmasse (Mn) von 500 bis 500000, einer OH-Zahl von 0 bis 450, einer Aminzahl von 20 bis 200 und einer Glasübergangstemperatur von -50 bis +150oC und B) 0 bis 30 Gew.% eines Amin-Formaldehyd-Kondensationsharzes und/oder blockierten Polyisocyanats, jeweils mit mindestens zwei gegenüber den Amino- und/oder OH-Gruppen und/oder Urethan- und/oder Harnstoff-Gruppen der Komponente A) reaktiven Gruppen pro Molekül, enthält worauf ein Klarlack auf der Basis lösemittelhaltiger und/oder wasserhaltiger nicht-pigmentierter Harze oder eines Klarlackpulvers aufgetragen wird und Basis- und Klarlack entweder getrennt oder gemeinsam bei Temperaturen unter 160oC ausgehärtet werden.

  生产具有良好光学性能、硬度和弹性比以及耐候性的多层涂层的工艺，在该工艺中，将水性底漆涂在基材的不导电表面上，底漆中含有不超过 15%（按重量计）的有机溶剂和下列物质的水性分散体：(1)呋喃树脂；(2)呋喃树脂；(3)呋喃树脂；(4)呋喃树脂；(5)呋喃树脂。 A) 70 至 100 重量百分比的阳离子聚（甲基）丙烯酸酯、聚酯、聚氨酯和/或聚氨酯脲树脂，完全或部分用酸中和，其平均分子量（Mn）为 500 至 500,000，羟基数为 0 至 450，胺数为 20 至 200，玻璃化温度为 -50 至 +150oC 和 B) 0 至 30%（按重量计）的胺-甲醛缩合树脂和/或封端多异氰酸酯，在每种情况下， 每个分子中至少有两个基团可对 A 组分中的氨基和/或 OH 基团和/或聚氨酯和/或尿素基团起反应。 在其上涂上基于含溶剂和/或含水非着色树脂或清漆粉末的清漆，并在低于 160 摄氏度的温度下分别或同时固化底漆和清漆。