5-(1-hydroxy-1-ethyl)-2-isopropyliden-2H-benzofuran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-1-ethyl)-2-isopropyliden-2H-benzofuran-3-one
• 英文别名: 5-(1-hydroxyethyl)-2-(propan-2-ilidene)benzofuran-3(2H)-one；5-(1-Hydroxyethyl)-2-propan-2-ylidene-1-benzofuran-3-one；5-(1-hydroxyethyl)-2-propan-2-ylidene-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ROWWZMMEUAEBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-1-ethyl)-2-isopropyliden-2H-benzofuran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到5-(1-hydroxy-1-ethyl)-2-isopropyliden-2H-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  从卢氏菌†中分离 的唯一已知的2-异亚丙基-2 H-苯并呋喃-3-酮的第一次全合成†

  摘要：

  据报道，在其外消旋体和其中一种旋光性[（S）-（-）中，首次合成了5-（1-羟基-1-乙基）-2-异亚丙基-2 H-苯并呋喃-3-酮。] 形式。这种杂环是从Verbesina luetzelburgii分离而来的，是由Verbesina物种生产的唯一已知的2-isopropyliden-2 H -benzofuran -3-one 。该序列分八步进行，得自4'-羟基苯乙酮，总产率为19％（手性形式最高为33％）。它entailed羰基保护为1,3-二氧戊环和苯酚的邻位甲酰化，然后用氯丙酮进行威廉姆森醚化和有机催化的交叉羟醛缩合，得到2-乙酰基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇中间体。后者经过羰基部分的甲基格氏加成反应，然后对苄醇进行选择性氧化并脱保护，得到β-羟基二酮衍生物。MsCl辅助的叔醇脱水建立了异亚丙基基序，而合成则是通过化学或酶促（胡萝卜，芹菜酸）选择性还原外环羰基而达到的。

  DOI：

  10.1039/c6ra28587b