nivetin | 97746-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: nivetin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-4-phenylcoumarin；5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-chromen-2-one；5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one；5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)coumarin；5,7-Dihydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-cumarin；5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 97746-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: RVVQWGLEXIDBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  558.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nivetin 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Cyclin-Dependent Kinase 9/Cyclin T1 by Optimized Microtubule-Associated Protein 1 Light Chain 3 Beta-Recruiting Coumarin Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00828
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 nivetin
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarin derivatives

  摘要：

  Two bioactive natural 4-arylcoumarins, 5,7,4'-trimethoxy-4-phenylcoumarin (1a), 5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin (1b) and five closely related derivatives 1c-g were synthesized. In vitro evaluation with a catechol subunit for antioxidant and antimicrobial activity, these compounds using standard methods showed that compounds id, if displayed promise radical scavenging activity and if was found to be the most active one against Bacillus dysenteriae. (C) 2010 Yong Zou. Published by Elsevier BAT. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.12.017

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel neoflavonoid derivatives as potential antidiabetic agents
  作者：Bing Wang、Na Li、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1039/c7ra06457h

  日期：——

  Various substituted neoflavonoid derivatives were synthesized using sulfated montmorillonite K-10 as a catalyst. This method is environmental friendly, sustainable and economical, convenient in isolation and purification processes, with little byproducts, using earth-abundant catalysts and has relatively high yield. Those neoflavonoid derivatives were screened for antioxidant, a-glucosidase inhibitory

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。
• An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Jian-Ming Lee、Tsui-Hwa Tseng、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1055/s-2001-18436

  日期：——

  A new approach to synthesis of neoflavonoids, based on a high yielding Montmorillonite K-10 catalyzed lactone ring forming cyclization process, is described. The utility of this methodology is exemplified by its employment in the preparation of the substituted 4-phenylneoflavonoids 1-8. The free radical scavenging properties of these substances were evaluated. The neoflavonoids 1 and 5, which mimic esculetin-type antioxidants, were observed to quench hydrazyl free radicals.

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。
• Synthesis of 4-arylcoumarins from Coutarea hexandra
  作者：G Monache

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81132-2

  日期：——

  Abstract The structures assigned to the 5,7-dimethoxy-4-arylcoumarins isolated from Coutarea hexandra have been confirmed by synthesis, via Pechmann condensation of phloroglucinol and an ethyl benzoylacetate derivative, the hydroxy groups of which were protected either by benzylation or by methylenedioxy group formation.

  摘要 从 Coutarea hexandra 中分离出的 5,7-二甲氧基-4-芳基香豆素的结构已通过间苯三酚和苯甲酰乙酸乙酯衍生物的 Pechmann 缩合合成得到证实，其羟基被苄基化或亚甲二氧基保护。形成。
• Synthesis of New Naturally Occurring 4-Phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Virinder S. Parmar、Rajni Jain、Suddham Singh

  DOI：10.1246/bcsj.61.2277

  日期：1988.6

  5,7-Dimethoxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one and 5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one, two new neoflavonoids occurring in Courtarea hexandra have been synthesized via Pechmann condensation. Attempts made to synthesize another 4-arylcoumarin, 5-hydroxy-7-methoxy-4-(2,5-dihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one, constituent of the same plant, led to the formation of the hitherto

  5,7-二甲氧基-4-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-2-one和5,7-二甲氧基-4-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃-2-one，两个新的Courtarea hexandra 中的新黄酮类化合物是通过 Pechmann 缩合合成的。尝试合成另一种 4-芳基香豆素、5-羟基-7-甲氧基-4-(2,5-二羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-2-one，同一植物的成分，导致了迄今为止的形成未知 2-ethoxy-6-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one。
• Synthesis and NMR of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-Arylcoumarins
  作者：Jie Sun、Yanfeng Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17751

  日期：——

  This paper described the synthesis and 1H and 13C NMR chemical shifts of a series of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin and 4-arylcoumarin derivatives based on a combination of 1H and 13C NMR, HSQC and HMBC experiments.

  本文结合 1H 和 13C NMR、HSQC 和 HMBC 实验，描述了一系列 4-芳基-3,4-二氢香豆素和 4-芳基香豆素衍生物的合成以及 1H 和 13C NMR 化学位移。