(S)-2-(3-methylpiperazin-1-yl)quinoline | 348133-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-2-(3-methylpiperazin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-[(S)-3-methyl-piperazin-1-yl]-quinoline；(S)-2-(3-methyl-piperazin-1-yl)-quinoline；2-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]quinoline
• CAS: 348133-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• mdl: MFCD20483809
• 分子量: 227.309
• InChiKey: IPKIEXIYANRZNF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 沸点：
  405.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-quinaldine dioxine brosylate 、 (S)-2-(3-methylpiperazin-1-yl)quinoline 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 二甲基亚砜 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 16.0h， 以Flash chromatography on silica gel (2/2/96 methanol/2 M ammonia in methanol/methylene chloride) afforded 100 mg (62%) of the title compound as an off-white solid的产率得到(2S)-8-methyl-2-{[(2S)-2-methyl-4-quinolin-2-ylpiperazin-1-yl]methyl}-2,3-dihydro[1,4]dioxino-[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant arylpiperazine derivatives of heterocycle-fused benzodioxans

  摘要：

  公式I的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁症、儿童抑郁症和心境恶劣）、焦虑症、惊恐障碍、创伤后应激障碍、经前期不良情绪障碍（也称经前综合症）、注意力缺陷障碍（伴有或不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、进食障碍（如厌食症和贪食症）、血管运动神经症、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病有用。

  公开号：

  US20060276481A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 (S)-(+)-2-甲基哌嗪 在 silica gel 、 Dichloromethane ethanol ammonia 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(3-methylpiperazin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazine derivatives, the preparation thereof and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及通式如下的取代哌嗪衍生物： 其中Ra、Rb、Rc、Rf、Rg、X、m和n如权利要求1所定义，其异构体和盐，特别是生理上可接受的盐，是微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）有价值的抑制剂，含有这些化合物的药物以及它们的用途，以及它们的制备。

  公开号：

  US06821967B2
• 作为试剂：
  描述：

  (2R)-quinaldine dioxine brosylate 在 (S)-2-(3-methylpiperazin-1-yl)quinoline 作用下， 以 anhydrous DMSO 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2S)-8-methyl-2-{[(2S)-2-methyl-4-quinolin-2-yl-piperazin-1-yl]methyl}-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDEPRESSANT ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS
  [FR] DERIVES ARYLPIPERAZINES ANTIDEPRESSEURS DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE

  摘要：

  公式I的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境恶劣障碍）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期情感障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症等进食障碍、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病方面具有用处。

  公开号：

  WO2004024731A1

文献信息

• Substituted piperazine derivatives, the preparation thereofand their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20030166637A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to substituted piperazine derivatives of general formula 1 , (I wherein R a , R b , R c , R f , R g , X, m and n are defined as in claim 1, the isomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  本发明涉及一般式1的取代哌嗪衍生物（I），其中Ra、Rb、Rc、Rf、Rg、X、m和n的定义如权利要求书中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，这些盐是微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有价值的抑制剂，含有这些化合物的药物以及它们的使用，以及其制备。
• Antidepressant arylpiperazine derivatives of heterocycle-fused benzodioxans
  申请人：——

  公开号：US20040142926A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of the formula I: 1 are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I:1的化合物可用于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性抑郁症）、焦虑症、恐慌症、创伤后应激障碍、月经前失调症（也称为经前综合症）、注意力缺陷多动障碍（有或没有多动症）、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、饮食失调如厌食症和贪食症、潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病的治疗。
• Substituted piperazine derivatives, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06821967B2

  公开（公告）日：2004-11-23

  The present invention relates to substituted piperazine derivatives of general formula wherein Ra, Rb, Rc, Rf, Rg, X, m and n are defined as in claim 1, the isomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  本发明涉及通式如下的取代哌嗪衍生物： 其中Ra、Rb、Rc、Rf、Rg、X、m和n如权利要求1所定义，其异构体和盐，特别是生理上可接受的盐，是微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）有价值的抑制剂，含有这些化合物的药物以及它们的用途，以及它们的制备。
• Antidepressant arylpiperazine derivatives of hetrocycle-fused benzodioxans
  申请人：Wyeth

  公开号：US07153849B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  Compounds of the formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式为I的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和轻度抑郁症）、焦虑症、恐慌症、创伤后应激障碍、经前期不适症（也称经前综合症）、注意力缺陷障碍（伴有或不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、饮食失调如厌食症和贪食症、潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍以及相关疾病具有治疗作用。
• SUBSTITUIERTE PIPERAZINDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS INHIBITOREN DES MIKROSOMALEN TRIGLYZERID-TRANSFERPROTEINS (MTP)
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1255736A2

  公开（公告）日：2002-11-13