5-(1-naphtyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione | 37489-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(1-naphtyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione；5-(naphthalen-1-yl)-3H-1,2-dithio-3-thione；5-naphthalen-1-yl-[1,2]dithiole-3-thione；5-[1]naphthyl-[1,2]dithiol-3-thione；5-[1]Naphthyl-[1,2]dithiol-3-thion；5-Naphthalen-1-yldithiole-3-thione；5-naphthalen-1-yldithiole-3-thione
• CAS: 37489-99-9
• 化学式: C₁₃H₈S₃
• 分子量: 260.405
• InChiKey: SUJMOBWVEJCUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  461.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-naphtyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione 在 氢氧化钾 、 硫光气 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,5-di(1-naphtyl)thiophene-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Puttins, Udo; Schmidt, Wolfgang, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基萘 在 苯甲酸乙酯 、 sulfur 作用下， 生成 5-(1-naphtyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Boettcher; Bauer, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 458,460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。
• 一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108658934B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Switching Selectivity of α-Enolic Dithioesters: One Pot Access to Functionalized 1,2- and 1,3-Dithioles
  作者：Suvajit Koley、Tanmoy Chanda、Subhasis Samai、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01802

  日期：2016.12.2

  An operationally simple cascade protocol has been developed for the construction of 1,2- and 1,3-dithiole derivatives from alpha-enolic dithio esters. 1,2-Dithioles are achieved by the reaction of dithioesters with elemental sulfur in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. 1,3-Dithioles have been constructed via DABCO mediated self coupling of dithioesters in open air enabling the formation of two new C-S bonds and one ring in a single operation in contiguous fashion. The reactions proceeded smoothly affording the desired sulfur-rich heterocycles in good to excellent yields, exhibiting gram-scale ability and broad functional group tolerance utilizing easy to handle cheap and easily available reagents. The probable mechanisms for the formation of suggested. 1,2- and 1,3-dithioles from alpha-enolic dithioesters have been suggested.