diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate | 18860-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dicarboethoxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane；diethyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate；2,3-Diaza-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-diethylester；2,3-Diethoxycarbonyl-2,3-diaza-bicyclo<2.2.1>heptan od. 2,3-Diaza-bicyclo<2.2.1>heptan-2,3-dicarbonsaeure-diethylester；2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；2,3-Diethoxycarbonyl-2,3-diaza-bicyclo<2.2.1>heptan；2,3-Dicarbethoxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptan；2,3-diaza-norbornane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；2,3-Diaza-norbornan-2,3-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 18860-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: TUEQNNCNWZESSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到乙基2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些2-甲基-3-苯基氨基甲酰基-2,3-二氮杂双环-[2.2.1]庚烷的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600720125
• 作为产物：
  描述：

  diethyl azodicarboxylate 生成 diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-Eliminierung an quartären hydraziniumsalzen, eine neue methode zur darstellung unsymmetrisch alkylierter diamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91401-7

文献信息

• A STUDY ON THE STRUCTURE OF THE CYCLOPENTADIENYL ANION WITH C¹⁴ AS TRACER
  作者：R. Tkachuk、C. C. Lee

  DOI：10.1139/v59-239

  日期：1959.10.1

  Starting with formaldehyde-C¹⁴, 1,2-dibromocyclopentane-4-C¹⁴ (XI) was synthesized in eight steps. Conversion of XI to cyclopentadiene was accomplished in three different ways, namely: the dehydrobromination of XI with quinoline at 195–198 °C, the preparation of 1,2-bis-(trimethylammonium)-cyclopentane-4-C¹⁴ hydroxide from XI followed by thermal decomposition, and the conversion of XI to 3,5-dibromocyclopentene followed by reaction of the latter with magnesium in dry ether. Degradations of the samples of cyclopentadiene obtained by these three synthetic routes showed a completely randomized distribution of the C¹⁴ activity, with 20% of the total activity on each of the five carbon positions. These results led to the conclusion that these preparations of cyclopentadiene very likely involved ionization to the cyclopentadienyl anion. The randomized distribution of C¹⁴ in the resulting products thus furnishes a strong indication that all five carbon positions in the cyclopentadienyl anion are equivalent.

  从甲醛-C14开始，经过八个步骤合成了1,2-二溴环戊烷-4-C14（XI）。将XI转化为环戊二烯的方法有三种，分别是：在195-198℃下用喹啉脱溴制备XI，从XI制备1,2-双（三甲基铵）-环戊烷-4-C14羟化物后进行热分解，以及将XI转化为3,5-二溴环戊烯，随后与干醚中的镁反应。通过这三种合成路线得到的环戊二烯样品的降解表明，C14活性的分布是完全随机的，总活性的20%分布在五个碳位置的每一个上。这些结果表明，这些环戊二烯的制备很可能涉及到环戊二烯基阴离子的电离。因此，所得产物中C14的随机分布表明环戊二烯基阴离子中的五个碳位置是等价的。
• Heavy-Atom Tunneling Processes during Denitrogenation of 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene and Ring Closure of Cyclopentane-1,3-diyl Diradical. Stereoselectivity in Tunneling and Matrix Effect
  作者：Sujan K. Sarkar、Ephrath Solel、Sebastian Kozuch、Manabu Abe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00763

  日期：2020.7.17

  Triplet cyclopentane-1,3-diyl diradical (T-DR) was generated via photolysis of 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (AZ) under low-temperature matrix conditions. Temperature independency of T-DR decay and the kinetic isotope effect of T-DR-d6 provided experimental evidence in favor of heavy-atom (carbon) tunneling process during the decay of T-DR to bicyclo[2.1.0]pentane (CP) via singlet S-DR. For the

  在低温基质条件下，通过2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（AZ）的光解反应生成了三重态环戊烷-1,3-二基双自由基（T- DR）。T-的温度独立性DR衰变和T-的动力学同位素效应DR - d 6 T-的衰变过程中提供有利于重原子（碳）隧穿过程的实验证据DR到双环[2.1.0]戊烷（CP）通过单线态S- DR。第一次，CP的形成使用低温红外光谱确认。使用小曲率隧穿方法对重原子隧穿过程的计算证明了S- DR对CP的快速反应。此外，我们在AZ的脱氮过程中观察到重原子隧穿。在T- DR - d 6的隧穿过程中，在7 K时观察到立体选择性，形成反相-CP - d 6的保留-CP - d 6更高。AZ - d 6的光解产生inv- CP - d 6和ret- CP - d 6取决于环境和温度的比率。此外，由于显着的基质效应，T- DR在Ar中的衰变比在玻璃状有机基质中的衰变更快。
• N,N-bis (quinolin-4-yl)-diamine derivatives, their preparation and their
  申请人：Hoffman-La Roche, Inc.

  公开号：US05736557A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Disclosed are N,N'-bis(quinolin-4-yl)diamine derivatives of general formula I wherein R.sup.1 signifies halogen or trifluoromethyl, R.sup.2 signifies hydrogen or halogen, A signifies cyclohexane-1,3-diyl, 2-methyl-cyclohexane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, dicyclohexylmethane-4,4'-diyl, cyclopentane-1,3-diyl, phenylene-1,4, phenylene-1,3 and phenylene-1,2; n is 1 or 2; m is 1 or 2, as well as their pharmaceutically acceptable salts. These products are useful as agents for preventing malaria and for treating it, especially where the pathogens are resistant to chloroquine. ##STR1##

  本发明涉及一般式I的N，N'-双(喹啉-4-基)二胺衍生物，其中R.sup.1表示卤素或三氟甲基，R.sup.2表示氢或卤素，A表示环己烷-1,3-二基，2-甲基环己烷-1,3-二基，环己烷-1,4-二基，二环己基甲烷-4,4'-二基，环戊烷-1,3-二基，苯-1,4-二基，苯-1,3和苯-1,2; n为1或2; m为1或2，以及它们的药学上可接受的盐。这些产品可用作预防疟疾和治疗疟疾的药剂，特别是当病原体对氯喹具有抗药性时。##STR1##
• Diels; Blom; Koll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 443, p. 247
  作者：Diels、Blom、Koll

  DOI：——

  日期：——
• Mellor, John M.; Smith, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2927 - 2931
  作者：Mellor, John M.、Smith, Neil M.

  DOI：——

  日期：——