2-(methylsulfonyl)ethyl phosphorodichloridate | 91290-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)ethyl phosphorodichloridate
• 英文别名: 2-(Methylsulfonyl)ethyl dichlorophosphite；dichloro(2-methylsulfonylethoxy)phosphane
• CAS: 91290-08-3
• 化学式: C₃H₇Cl₂O₃PS
• mdl: MFCD00043414
• 分子量: 225.033
• InChiKey: BJSAZCIFJSGKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~25 °C
• 沸点：
  ~125 °C/0.1 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)吗啉 、 2-(methylsulfonyl)ethyl phosphorodichloridate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(chloro(2-(methylsulfonyl)ethoxy)phosphaneyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸三酯方法在寡核苷酸合成中使用2-甲基磺酰基乙基作为磷保护基

  摘要：

  2-甲基磺酰甲氧基二氯膦已被转化为单-N-吗啉代衍生物，并用于制备5'-O，N-保护的d-nucleoside-3亚磷酰胺。后者的中间体可以在1-羟基苯并三唑存在下用于形成3'-5'-磷酸三酯键。在温和的碱性条件下，MSE保护基可以有选择地快速去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80142-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基甲砜 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(methylsulfonyl)ethyl phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸三酯方法在寡核苷酸合成中使用2-甲基磺酰基乙基作为磷保护基

  摘要：

  2-甲基磺酰甲氧基二氯膦已被转化为单-N-吗啉代衍生物，并用于制备5'-O，N-保护的d-nucleoside-3亚磷酰胺。后者的中间体可以在1-羟基苯并三唑存在下用于形成3'-5'-磷酸三酯键。在温和的碱性条件下，MSE保护基可以有选择地快速去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80142-8

文献信息

• Use of 2-methylsulfonylethyl as a phosphorus protecting group in oligonucleotide synthesis via a phosphite triester approach
  作者：C. Claesen、G.I. Tesser、C.E. Dreef、J.E. Marugg、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80142-8

  日期：1984.1

  2-Methylsulfonylethoxy dichlorophosphine has been converted into the mono-N-morpholino derivative and applied for the preparation of 5′-O,N-protected d-nucleoside-3phosphoramidites. The latter intermediates could be used in the presence of 1-hydroxybenzotriazole for the formation of 3′-5′-phosphotriester linkages. The MSE protecting group can be removed selectively and fast under mild basic conditions

  2-甲基磺酰甲氧基二氯膦已被转化为单-N-吗啉代衍生物，并用于制备5'-O，N-保护的d-nucleoside-3亚磷酰胺。后者的中间体可以在1-羟基苯并三唑存在下用于形成3'-5'-磷酸三酯键。在温和的碱性条件下，MSE保护基可以有选择地快速去除。
• CLAESEN, C. A. A.;SEGERS, R. P. A. M.;TESSER, G. I., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 4, 119-122
  作者：CLAESEN, C. A. A.、SEGERS, R. P. A. M.、TESSER, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Claesen, C. A. A.; Segers, R. P. A. M.; Tesser, G. I., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 119 - 122
  作者：Claesen, C. A. A.、Segers, R. P. A. M.、Tesser, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Claesen, C.A.A.; Segers, R.P.A.M.; Tesser, G.I., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 7-8, p. 209 - 214
  作者：Claesen, C.A.A.、Segers, R.P.A.M.、Tesser, G.I.

  DOI：——

  日期：——