goniopedalin | 112501-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 英文名称: goniopedalin
• 英文别名: Goniopedaline；14-hydroxy-13,15-dimethoxy-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 112501-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: UQUSUGQKCAHMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  goniopedalin 、 乙酸酐 生成 (10-acetyl-13,15-dimethoxy-11-oxo-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-14-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  SUN, NAN-JUN;ANTOUN, MIKHAIL;CHANG, CHING-JER;CASSADY, JOHN M., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 5, 843-846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1,3-dimethoxy-5-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydrodibenzo[cdf]indol-4-(5H)-one 在 苯甲醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 60.0h， 以69%的产率得到goniopedalin
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177

文献信息

• Aristololactams of Goniothalamus sesquipedalis wall. Revised structures of the 2-oxygenated aristololactams
  作者：Sunil K. Talapatra、Dipankar Basu、Pratap Chattopadhyay、Bani Talapatra

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84116-5

  日期：1988.1

  structures of aristololactam CII, CIII, DII and DIII have been revised from the previously suggested 3-hydroxymethyl-2-methoxy derivatives and the 3-carboxy-2-hydroxy derivatives to the 2-hydroxymethyl-3-methoxy derivatives and the 2-carboxy-3-hydroxy derivatives respectively based on a careful analysis of their 13C NMR spectral data. Thus, goniopedaline is the only 2-oxygenated aristololactam known so

  摘要 从叶和枝条中分离到了一种新的菲内酰胺 Goniopedaline、马兜铃内酰胺 A-II 及其 N,O-二乙酰衍生物、塔利斯卡宁（第二次天然存在）、醋酸橙胺和 β-谷甾醇及其 β-d-葡萄糖苷。 Goniothalamus sesquipedalis。goniopedaline 的结构已从其光谱证据中确定为 10-amino-3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenanthrene-1-羧酸内酰胺。马兜铃内酰胺 CII、CIII、DII 和 DIII 的结构已从先前建议的 3-羟甲基-2-甲氧基衍生物和 3-羧基-2-羟基衍生物修改为 2-羟甲基-3-甲氧基衍生物和 2-羧基-3-羟基衍生物分别基于对其 13C NMR 光谱数据的仔细分析。因此，goniopedaline 是迄今为止已知的唯一 2-氧化马兜铃内酰胺。