7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid | 412336-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-thioisocumarin-3-carbonsaeure；7,8-Dimethoxy-1-oxo-1H-isothiochromen-3-carbonsaeure；7,8-dimethoxy-1-oxoisothiochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 412336-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• mdl: MFCD04481451
• 分子量: 266.274
• InChiKey: UZOICEKOYMNEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid 在 镍 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  5. 1：2-二氢-2-噻吩衍生物。第二部分 1：2-二氢-1-酮-2-硫代萘转化为茚满酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000013
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New 4-thiazolidinone-based molecules Les-2769 and Les-3266 as possible PPARγ modulators

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106075

文献信息

• Isothiocoumarin-3-carboxylic acid derivatives: Synthesis, anticancer and antitrypanosomal activity evaluation
  作者：Danylo Kaminskyy、Anna Kryshchyshyn、Ihor Nektegayev、Olexandr Vasylenko、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.028

  日期：2014.3

  A series of new isothiocoumarin-3-carboxylic acids derivatives had been obtained based on the 5-arylidenerhodanines hydrolysis. Anticancer activity screening allowed identification of 7,8-dimethoxyl-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid (4-phenylthiazol-2-yl)-amide (30) with the highest level of antimitotic activity (GI(50) NCI-H322MINSC Lung Cancer = 1.28 mu M). Evaluation of the antitrypanosomal activity against Trypanosoma brucei brucei showed that investigated compounds did not exhibit significant antiparasitic effects. Additionally, the most pharmacologically attractive compounds were nontoxic and well tolerated by the experimental animals. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 843. 1 : 2-Dihydro-2-thianaphthalene derivatives. Part III. Further examples of the conversion of 1 : 2-dihydro-1-keto-2-thianaphthalenes into indanones
  作者：J. J. Brown、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9520004397

  日期：——
• 271. 1 : 2-Dihydro-2-thianaphthalene derivatives. Part I. Preparation and reactions of 1 : 2-dihydro-1-keto-2-thianaphthalenes
  作者：D. J. Dijksman、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9510001213

  日期：——
• 5. 1 : 2-Dihydro-2-thianaphthalene derivatives. Part II. Conversion of 1 : 2-dihydro-1-keto-2-thianaphthalenes into indanones
  作者：D. J. Dijksman、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9520000013

  日期：——
• New 4-thiazolidinone-based molecules Les-2769 and Les-3266 as possible PPARγ modulators
  作者：Monika Bar、Bartosz Skóra、Anna Tabęcka-Łonczyńska、Serhii Holota、Dmytro Khyluk、Olexandra Roman、Roman Lesyk、Konrad A. Szychowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106075

  日期：2022.11