tert-butyl-[(3E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-3,5-dienoxy]-diphenylsilane | 157063-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-3,5-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 157063-02-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 466.811
• InChiKey: ZODDNNAGQHUQKW-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-3,5-dienoxy]-diphenylsilane 在 咪唑 、 lithium tetrafluoroborate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(3E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-3,5-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x

文献信息

• Hetero diels-alder vs mukaiyama aldol pathways in the reaction of monoactivated dienes and aldehydes. A lewis acid study
  作者：M.Teresa Mujica、María M. Afonso、Antonio Galindo、J.Antonio Palenzuela

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01031-9

  日期：1996.2

  effect of Lewis acid on the reaction of 2-monoactivated dienes and aldehydes was studied searching for more general reaction conditions than those previously published. It was found that BF3·OEt2 in diethyl ether gave the best yields of Dieis-Alder adducts with good endo/exo selectivities. The Mukaiyama aldol-Michael cyclization pathway which has been reported to occur with this Lewis acid in the reaction

  研究了路易斯酸对2-单活化二烯和醛反应的影响，以寻找比先前公开的条件更一般的反应条件。发现在乙醚中的BF 3 ·OEt 2产生最佳的Dieis-Alder加合物，具有良好的内/外选择性。据报道，这种路易斯酸在双活化二烯的反应中发生了Mukaiyama aldol-Michael环化途径，似乎与单活化二烯不起作用。其他路易斯酸产生的甲硅烷基化羟醛产品的收率很高，交叉实验表明，在所使用的条件下，最新提出的甲硅烯-烯途径不会发生。