(±)-capillobenzopyranol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-capillobenzopyranol
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-2-[4-methyl-5-(4-methylfuran-2-yl)pent-3-enyl]chromen-6-ol；2,7-dimethyl-2-[4-methyl-5-(4-methylfuran-2-yl)pent-3-enyl]chromen-6-ol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: VSUOGDPUZWQBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(±)-capillobenzopyranol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Verrubenzospirolactone的仿生全合成

  摘要：

  在最后一步中，使用仿生的2 H-色烯分子内Diels-Alder仿生反应，完成了五个步骤的（±）-全苯并螺内酯全合成。Diels–Alder反应在30°C的“水上”条件下自发发生，因此表明它很可能是非酶促性质的。（±）-verrubenzospirolactone的结构也被用来激发四重级联反应，从而一步生成七个立体中心，四个环，三个C-C键和两个C-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.201700114

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (±)‐Verrubenzospirolactone
  作者：Hiu C. Lam、Henry P. Pepper、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201700114

  日期：2017.7.10

  A five-step total synthesis of (±)-verrubenzospirolactone has been achieved using a biomimetic, intramolecular Diels–Alder reaction of a 2H-chromene to form two rings and four stereocenters in the final step. This Diels–Alder reaction occurs spontaneously at 30 °C “on-water”, and thus suggests that it is likely to be non-enzymatic in nature. The structure of (±)-verrubenzospirolactone was also used

  在最后一步中，使用仿生的2 H-色烯分子内Diels-Alder仿生反应，完成了五个步骤的（±）-全苯并螺内酯全合成。Diels–Alder反应在30°C的“水上”条件下自发发生，因此表明它很可能是非酶促性质的。（±）-verrubenzospirolactone的结构也被用来激发四重级联反应，从而一步生成七个立体中心，四个环，三个C-C键和两个C-O键。