(4aS,5aR,9aS,10aR)-1,6-bis(3-(furan-2-yl)propyl)octahydro-[1,4]dioxino[2,3-b:5,6-b']dipyridine-2,7(3H,8H)-dione | 1356213-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,5aR,9aS,10aR)-1,6-bis(3-(furan-2-yl)propyl)octahydro-[1,4]dioxino[2,3-b:5,6-b']dipyridine-2,7(3H,8H)-dione
• 英文别名: (1S,3S,8S,10S)-4,11-bis[3-(furan-2-yl)propyl]-2,9-dioxa-4,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-5,12-dione
• CAS: 1356213-84-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: YDVPJIIMQTWYSS-TZYAJKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aS,5aR,9aS,10aR)-1,6-bis(3-(furan-2-yl)propyl)octahydro-[1,4]dioxino[2,3-b:5,6-b']dipyridine-2,7(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055

文献信息

• Synthesis of spirocyclic azacycles from the cyclization of furan tethered N-acyliminium ions
  作者：Sudhir R. Shengule、Anthony Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.055

  日期：2012.1

  intermolecular reaction between 2a or 2b, via the nucleophilic C5 furan carbon, and their corresponding N-acyliminium ion intermediates. When the furan C5 position of 2b was blocked by substitution with bromine then TFA or Sc(OTf)3 catalysed cyclization reactions gave a spirotricyclic product (a 5-6-6-tricycle) in a highly diastereoselective manner. Cyclization of the analogous C5-Br-furan-pyrrolidone 29 with

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。